ケベック・シティから返事がありましたので、回答を更新させていただきます。
地元でオールド・ケベックと呼ばれるアッパー・タウンとロウワー・タウンを含む観光地域では、音楽を演奏する許可が必要で、担当事務所は4月中旬から開いており、夏の観光期間の許可申請を受け付けるようです。連絡先は amuseurspublics@ville.quebec.qc.ca 、電話 (北米+1) 418-641-6411 ext.6691 or 8868です。連絡は、英語かフランス語でお願いします。

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大分前のご質問ですが、まだ回答をお待ちかと思い、とりあえずケベック・シティの観光局に問い合わせてみましたので、向こうから返事があり次第回答できると思います。
当方はモントリオールの近郊に住んでいますが、モントリオールでもストリートミュージシャンはよく見かけ、特に地下鉄の駅ではかなりの収入になるなんていう新聞記事もあったせいか、今はオーディションで選ばれた人たちだけが地下鉄の駅で演奏できるようになっているようです。普通に街中で演奏するのには、特に許可はいらないようですが、お店のオーナーが苦情を言って辞めさせられた人もいるようです。オグリビーという高級百貨店の前で、これまで何十年間も木製スプーンを使って演奏していたおじさんがいたのですが、昨年突然やめさせられたそうで、我が家の末娘は悲しんでいました。

実際に買ったことはないのですが、Complex DesjardinsのRachelle Berryにはあると思います。ちなみに、個人的に購入しているのはPapillonという地元のお店ですが、ダウンタウンからはかなり遠い（ラッシュ時でなくても車で20分ぐらい）です。

モントレンブラン辺りは、例年ならば9月中旬ぐらいから紅葉が始まるようですが、今年は暑い夏で9月の中旬まで残暑がありそうなので、時期が遅くなってしまうかもしれません。https://www.quebecoriginal.com/en/discover/seasons-in-quebec/fall　は英語のウェブページですが、紅葉の様子が随時更新されていますので、ドライブのコースの参考にしてみてはいかがでしょうか?　

また、レンタカーの移動については、以下の通りです;

オタワからモントレンブランまでは、Autoroute５０E　と　QC-323Nのルートだと約2時間ですが、オタワ市内を通るので、ラッシュ時は避けた方がいいと思います。Trans-Canada Hwy/ON-417 E 経由だと市街地は通らないので、通常2時間半かかりますが、時間によってはこちらの方が楽かもしれません。

モントレンブランからモントリオール空港までは、通常1時間45分ですが、時間帯や曜日によっては、モントリオール市内に近づくにつれて渋滞に巻き込まれやすくなるので、当日の予定出発時刻の1時間ぐらいから、交通状況をチェックし、運転中もナビをつけるようお勧めします。

安全で快適なご旅行をお祈りします。

寒い時期はフェリーの運航が無いようなので、滝の周りを歩いて見るだけになると思いますが、3月下旬のナイアガラフォールズはまだ日本の真冬より寒い気温（日中の平均気温は5度前後）ですので、暖かい服装でいらしてください。

空港近くのホテルからなら、以下のルートでトロント市周辺の混雑を避けて比較的簡単に行けます（荷物は当日にチェックインすると言えば、ホテルのフロントで預かってもらえると思いますが、予約時に確認することをお勧めします。早めのチェックイン（early checkin）の追加料金があるかもしれません）；
1 時間 10 分（123 km）
Queen Elizabeth Way/QEW 経由
最速ルート（通常の交通量）
このルートでは有料区間を通過します。
トロント・ピアソン国際空港 (YYZ)
6301 Silver Dart Dr, Mississauga, ON L5P 1B2

Niagara Falls の Stanley Ave/Regional Rd 102 まで ON-403 W、Express Toll Route/ON-407 W、Queen Elizabeth Way を進む
1 時間 9 分（123 km）

右折してStanley Ave/Regional Rd 102に入る (Regional Road 102 S/Stanley Avenue の表示)
1 分（750 m）
ナイアガラ・フォールズ
オンタリオ

安全で楽しいご旅行をお祈りします。

例年は9月中旬ぐらいから始まるようです。モントリオール島内でもちらほら紅葉が見えるようになっているので、モントレンブランはもう始まっていると思いますが、こちらのサイトで確認してみてください:https://www.quebecoriginal.com/en-ca/discover/seasons-in-quebec/fall

対応可能かと思いますが、商品を見つけられたウェブアドレスを送っていただけますか？時期的にもう売り切れかもしれませんので、、、

ハドソン（Hudson）の町であれば、モントリオールからそれほど遠くないので、お急ぎでなければお引き受けできると思います。今週中は仕事が忙しいので、週末まで詳細を送っていただけますか?

ご案内できると思いますが、モントリオールをガイドするのは初めてなので、それでもいいでしょうか？こちらには10年ほど在住で市内の観光名所は大体把握しています。はじめてモントリオールにいらっしゃるのなら、ダウンタウン周辺の観光名所を地下鉄で廻るのが便利だと思います（1日乗り放題のパスなのもあるので、、、）。
まだフェスティバルは始まっていないのですが、ご希望に合わせて楽しんでいただけるプランを組みたいと思います。
またご予算も教えていただければ幸いです。
よろしくお願いします。

電話確認だけなら、お手伝いできます。