こんにちは。

地図を見ていただくと分かる通り、ニューアーク空港はマンハッタンからみて南西に位置しているため、「北から着陸」または「北へ離陸」するパターンの場合にのみマンハッタンをきれいに望めます。そういう意味では、ニューアーク着便では左側、ニューアーク発便では右側を取っておくのがいいかもしれません。
なお、仰る通り風向きの都合で見えない方向になることもあるのですが、一般的に夏は南風が多いので北から着陸→南へ離陸の運用が多く、冬は北風が多いので南から着陸→北へ離陸運用の方が多いです。

以上、参考になれば！

いつも通り捕まると思います。
マンハッタンで普通の時間帯であれば、10分以内には捕まります。

移動手段がUber/Lyft/Cabのいずれかということであれば、到着後で全く問題ないと思います。
到着ロビーで客待ちをして話しかけてくる人にはかけあわず、アプリでUber/Lyftを呼ぶか、正式なキャブの乗り場から乗ってくださいね。

・入国審査は有人カウンターです。税関申告書の記入はありませんが、審査官で口頭で質問されることがあります（何か食べ物は持っているか？アルコールは持っているか？等）。
・外に出てエアトレインで移動するので間違いありません。エアトレインは簡単ですが、工事等の影響で経路や乗るホームがイレギュラーになっていることがありますので、案内には注意してください。
・LATAMのカウンターのオープン時間は分かりません。ただ、この前LATAMに搭乗した際は、割と常に人がいる雰囲気だったので、3時間前以前でも荷物を預けられるかもしれません。
・アメリカの空港はセキュリティ前のエリアですとあまり時間を潰せる場所がありません。知っている限りでは、ターミナル1のセキュリティ前のエリアにフードコートがあるので、荷物を預けられなかった場合は時間を潰せるはずです。ターミナル7も同様、セキュリティ前には何もありません。
長旅、お気をつけて！