こんにちは。

地図を見ていただくと分かる通り、ニューアーク空港はマンハッタンからみて南西に位置しているため、「北から着陸」または「北へ離陸」するパターンの場合にのみマンハッタンをきれいに望めます。そういう意味では、ニューアーク着便では左側、ニューアーク発便では右側を取っておくのがいいかもしれません。
なお、仰る通り風向きの都合で見えない方向になることもあるのですが、一般的に夏は南風が多いので北から着陸→南へ離陸の運用が多く、冬は北風が多いので南から着陸→北へ離陸運用の方が多いです。

以上、参考になれば！

いつも通り捕まると思います。
マンハッタンで普通の時間帯であれば、10分以内には捕まります。