1番いいのは、レンタカーで行くこと。
オフシーズンなのでバスの本数も少ないし、ナイアガラの船の本数も少ないので、効率的にできるだけ希望のところを周るには、公共交通機関を使うより、レンタカーが1番安くて便利だと思います。
ワイナリーは「見学」というより、試飲やお買い物。レストランやカフェを併設しているワイナリーもあるので、ランチやディナーに使うのもいいと思います。ただ予約を忘れずに！
お泊まりのホテルは民泊っぽいスタイルですね。フロントデスクとかは期待しない方がいいかも。コンドのコンシェルジュはいるかも、ですが…

トロント国際空港からナイアガラまで距離は約120kmあります。タクシーやUberだとかなりの高額になると思います。
トロント国際空港からナイアガラまでは、仰る通りナイアガラエアバスが1番手軽に行ける方法だと思います。

アメリカへの入国審査はトロントで行うので、夜9時前出発であれば、7時頃には空港に着いていたいですね。
翌日ナイアガラから直で空港まで行くのであれば、ナイアガラ出発する頃はラッシュの時間帯なので、もう少し早めに出るのが安心ですね。となると、ナイアガラでの観光の時間はあまりなくなって、急足での観光で「滝を見るだけ」になってしまいますね。更に8月は1番観光客が多いシーズンなので、人が多いので、移動には余裕を持って行動した方がいいです。
ゆっくり観光したいのであれば、ナイアガラでなく、トロント観光の方がゆっくり観光できると思います。ナイアガラのホテルのキャンセが可能であれば、ですが。日にもよりますが、ROM、Casa Roma、チャイナタウンやGreek town、トロントアイランド、CNタワー、Eaton CentreなどTTCを使って色々コンパクトに回れるので、夕方6時くらいまでゆっくり見られると思います。ユニオン駅からUP expressに乗れば30分くらいですし、高速道路の渋滞関係ないので。

トロントでのlayoverはどれくらいですか？
航空券を正規に購入されているのであれば、ちゃんと乗り継ぎができるだけ時間が確保されていると思います。
チケットが仁川からスルーでオーランドになっていれば、カナダ入国は必要ないので、そのままアメリカの入国審査に進むだけなので、大丈夫だと思います。
日にもよりますが、一般的にアメリカの入国審査がめちゃ混みなのは午前中です。夜であれば、1時間とか並ぶことはないと思います。もしアメリカやカナダの祝日前やホリデー中であれば、話が変わってきますが…

トロント郊外に住んでいるので、トロントのことは詳しくありませんが、天候はよくなってきました。それでも朝夕は寒いので、羽織れる長袖を持って来た方がいいです。今年は雨が多いので、雨対策もしておいたらいいと思います。
雑貨店やカフェのことは最近のトロントダウンタウンを知らないのでなんとも言えませんが、ケンジントンマーケットは色んな雑貨やカフェが多いので、ローカルにも人気の場所です。観光としても外せないところなので行ってみてください。

初めまして。
トロントは比較的安全な街です。
こちらの大学生、高校生のほとんどがリュクで通学しています。よっぽど、貴重品が剥き出しになっているとかでなければスリに遭うことはないと思います。用心のためお財布などの貴重品はリュックの外側でなく、内側に入れるようにしておけば問題ないです。
冬用のジャケットは現地調達をお勧めします。温暖化で昔ほど寒い日は少なくなりましたが、冬場外を歩いたりバス待ちをする間、結構寒かったりするので、ヒートテックは必須です。ヒートテックの股引き(古い💦)やタイツも冬を過ごすなら絶対にあった方がいいです。
どのようなところに滞在されるか分からないのでなんともお答えできませんが、ホームステイなどでしたら、ドライヤーはあると思います。貸し部屋に住む場合は自分で調達する必要が出てくるかもしれません。お部屋を借りる際に聞いてみるのがいいと思います。不安でしたら、海外でも使えるものを持ってくるといいと思います。

このような記事をネットのニュースで読みました。しかし、実際 今のこの状況下では、カナダの永住権を持たない日本人(カナダ人もしくは永住者の近親者以外)は入国できません。世界的な状況が好転すれば入国制限も緩和されるでしょうが、今現在は現実的とは思えません。カナダ人でさえ、空路でカナダ入国後3日間ホテルでPCR検査の結果が出るまで自費で隔離です。その後 残りの11日間自宅などで更に隔離で、日本と違い、罰則付きの強制です。最高750,000ドル(6000万円程？)です。ワクチンクリニックも2週間以内に国外から帰国した人は入れません。
私はオンタリオ州でも1番ひどいホットスポットに住んでいるので、私も、18歳の娘もすでに1回目を接種しました。今 オンタリオ州ではワクチンクリニックではファイザーかモデルナ、薬局ではアストラゼネカを接種することができます。ただ、2回目は4ヶ月後です。1度の接種で済むJ&Jは接種停止状態です。
ワクチン接種は各自治体主導で行われているので、自治体によって違いますが、基本的には「誰でも接種できますよ」ということで、接種はオンラインで予約できます。予約の際はオンタリオ州のヘルスカード(保険証)の番号が必要で、持ってない場合は電話で問い合わせるのがいいでしょう。
ただ、カナダもワクチンを輸入しています。オンタリオ州でやっと人口の40%が接種済みです。それも殆どが1回目の接種で、住民が2回目の接種を終えるのはまだまだ先です。国外からのワクチンツアーで来る観光客にワクチンを与えるほどの余裕はあるとは思えません。
質問のお答えにはなってませんが、正直なところ 今現在のカナダの状況では、あり得ない話だと住民としては思います。

だいぶ前のご質問なので、既に解決済みかもしれませんが。。。
留学ではないですが、カナダ生まれカナダ育ちの息子が大阪の大学に進学して、生活しています。日本語より英語の方が得意です。18歳の日韓ハーフの男子ですが、もし「それでも、まぁいいかな」とお思いになられたら、返信頂けば、息子に聞いてみます。ちなみに、梅田駅周辺の大学(キャンパス)に通っています。

入国審査は、到着の時間帯や日にち、入国のステータスによって違いますが、単純な観光で入国の場合 多く見積もって、1時間あれば余裕だと思います。空港からUP使ってユニオンステーションまで、30分ほど。移動時間、待ち時間など含めて、1時間見ておけばいいのではないかな？と思います。合計2時間あれば、余程何かが起こらない限り、余裕だと思います。
ユニオンからメガバス、グレイハウンドのバスターミナルまで、徒歩約20分、地下鉄で10分弱かかります。その時間も忘れずに計画立てて下さいね。

トロントに滞在する曜日でも状況は違ってきます。平日 また、週末でも、ダウンタウンでイベントがある時は、渋滞が半端ないので、バジェット的に可能であるなら、ダウンタウンの方がいいと思います。
ホテル代、駐車場代をセーブしたい、渋滞も回避したいなら、郊外のホテルに泊まって、バス、地下鉄移動をお勧めします。 週末なら、TTCのファミリーパスが使えるので、バス、地下鉄移動は格安でできます。 私的におすすめできるホテルは、Holiday Inn Yorkdaleです。Yorkdaleモールに近いので、ショッピングも楽しめるし、地下鉄の駅も近いです。レストランも多いし、いいと思います。
ノースヨークにも地下鉄に近いホテルがありますが、以前はNovotelだったのですが、今は 変わってしまったので、名前は分かりませんが、North York Centreの駅に近いホテルがありました。あの辺りは韓国人街なので、夜遅くまで開いている韓国スーパーもあって便利だと思います。
Eglington駅のあたりにもいくつかホテルはありますが、今 Eglingtonは地下鉄工事をやっていて、いつも渋滞でおすすめしません。
TTCの駐車場は平日6ドル(変わってなければ)、週末は無料で車を停められます。ナイアガラ方面からいらっしゃるのであれば、ミシサガのホテルに泊まって、Kipling、Islington駅の駐車場に車を停めるという手もあります。ミシサガの方がホテルは安いです。

入国審査、通関がある場合、16時に到着しても、ゲートから出られるのは1時間後を見ておいた方がいいと思います。 そこからナイアガラですと、早くても到着できるのが19時頃です。翌日の出発は遅くとも8時。 正直、厳しいと思います。 トロント市内なら可能ですが、ナイアガラは時間的にも厳しいですし、行くなら、明るいうちから見られるスケジュールの時に行くことをおすすめします。