こんにちは。
ナイトライフは週末の方が充実するのがNYです。月火の夜だと客入りも少ないので、週末は混雑するレストランも予約しやすいのがメリットかもしれません。
NYは今秋からぐっと寒くなってきてしまったのですが、41st Westから出向するレストランバークルーズはお勧めです。自由の女神の前まで行き、戻ってくる1.5~2時間コースです。エントランスフリーで飲み物食べ物は自由にオーダーできます。ビールは5-6ドルからあるので、ゆったり飲みながらライトアップされた自由の女神とマンハッタンを堪能できます。スタテン島フェリーが無料で有名ですが、自由の女神を見るにはこちらのフェリーはかなり接近するので満足感を得られること間違いなしです。（月曜休みなので、火曜の夜に）
http://northriverfishbar.com/
観光に興味が無ければ、SLEEP NO MOREというシェークスピアの悲劇『マクベス』をベースにした物語に、「アノニマス（見えざる者）」として参加する、新感覚の体験型シアターはどうでしょうか。同施設内にレストランやバー、ループトップもあり、時間に限りがある中でいろいろ楽しめます。Times Squareも近いので、帰りは煌々とライトアップされたBroadwayを歩くのも大道ですが、NYの醍醐味です。
http://www.mckittrickhotel.com/
ミートパッキングにあるオシャレホテルのバーやレストランに行くとNY中のファッションピープルや集まっているので、NYの今を体感できます。この付近は週末は人でごった返すので、まさにトレンドの中心を体感できるんですが、月火は少し落ち着いているかもしれません。週末は人気で入れないクラブ、特に男性は長蛇の列で待たされて入れないことが日常茶飯事なんですが、週前半は穴場かもしれません。

個人で行っても危なくはないと思います。（ただし、行く場所や時間帯により気をつけなさい、とよく周りの日本人には言われます。）場所柄酔っ払いや達の悪い人もいるかもしれないので、ケンカを売られるようなことはしない、ケンカを売られたらすぐ逃げたほうがいいです。女性は滅多にそのようなシチュエーションに会いませんが、男性は運が悪いと変な言いがかりをつけられることもしばしばあるので注意が必要です。

評判のいいツアーを知っているので、下記にリンクをお知らせします。
NYの人気クラブは、特に男性はすんなり入場できないと思っていた方がいいです。女性とグループで行っても、男性だけ別のラインで待たされます。運が悪いと、身なりや人種でキックアウトされることも多々あり、（アジア人もやや馬鹿にされているかなと感じることが多いです）連れが入場できず、クラブ難民になった苦い思い出があります。
ツアーに参加すると、無駄な心配やタイムロスがなく、限られた時間を有意義に過ごせると思います。
お値段が安いか高いかは、ご自身の予算次第ですが、NYは酒代がすごく高いので、どうでもいいバーやクラブで散財するならば、断然ツアーに参加された方がお得です。
お一人様でも参加OKで周囲のゲストとの交流もアシストしてくれるようなので存分にNYを体感できます。気軽に問い合わせしてみてください。
http://b-theonly.com/

ＮＹは大半の日本食や製品をやや割高ではありますが、購入することが出来ます。
友人の年齢にもよるのですが、ＮＹでは買えない新製品の面白い食品（期間限定のお菓子など）もしくはＮＹでは質のいい日本食材（高級なだしや乾物、和菓子など）は私自身がよく持ち帰ります。日系のスーパーは中国産のものが多く、日本産のものは喜ばれると思いますよ。
ヨックモックやとらやの羊羹なども、ＮＹでも売っているのですが、ＮＹ価格はだいぶ高いので、喜ばれると思います。

化粧品のサポートとはカスタマーサービスのようなことをおっしゃっているのでしょうか？内容次第ですが、美容関係は得意分野なので、詳細をお聞かせいただければと思います。