こんにちは。
ナイトライフは週末の方が充実するのがNYです。月火の夜だと客入りも少ないので、週末は混雑するレストランも予約しやすいのがメリットかもしれません。
NYは今秋からぐっと寒くなってきてしまったのですが、41st Westから出向するレストランバークルーズはお勧めです。自由の女神の前まで行き、戻ってくる1.5~2時間コースです。エントランスフリーで飲み物食べ物は自由にオーダーできます。ビールは5-6ドルからあるので、ゆったり飲みながらライトアップされた自由の女神とマンハッタンを堪能できます。スタテン島フェリーが無料で有名ですが、自由の女神を見るにはこちらのフェリーはかなり接近するので満足感を得られること間違いなしです。（月曜休みなので、火曜の夜に）
http://northriverfishbar.com/
観光に興味が無ければ、SLEEP NO MOREというシェークスピアの悲劇『マクベス』をベースにした物語に、「アノニマス（見えざる者）」として参加する、新感覚の体験型シアターはどうでしょうか。同施設内にレストランやバー、ループトップもあり、時間に限りがある中でいろいろ楽しめます。Times Squareも近いので、帰りは煌々とライトアップされたBroadwayを歩くのも大道ですが、NYの醍醐味です。
http://www.mckittrickhotel.com/
ミートパッキングにあるオシャレホテルのバーやレストランに行くとNY中のファッションピープルや集まっているので、NYの今を体感できます。この付近は週末は人でごった返すので、まさにトレンドの中心を体感できるんですが、月火は少し落ち着いているかもしれません。週末は人気で入れないクラブ、特に男性は長蛇の列で待たされて入れないことが日常茶飯事なんですが、週前半は穴場かもしれません。

個人で行っても危なくはないと思います。（ただし、行く場所や時間帯により気をつけなさい、とよく周りの日本人には言われます。）場所柄酔っ払いや達の悪い人もいるかもしれないので、ケンカを売られるようなことはしない、ケンカを売られたらすぐ逃げたほうがいいです。女性は滅多にそのようなシチュエーションに会いませんが、男性は運が悪いと変な言いがかりをつけられることもしばしばあるので注意が必要です。

評判のいいツアーを知っているので、下記にリンクをお知らせします。
NYの人気クラブは、特に男性はすんなり入場できないと思っていた方がいいです。女性とグループで行っても、男性だけ別のラインで待たされます。運が悪いと、身なりや人種でキックアウトされることも多々あり、（アジア人もやや馬鹿にされているかなと感じることが多いです）連れが入場できず、クラブ難民になった苦い思い出があります。
ツアーに参加すると、無駄な心配やタイムロスがなく、限られた時間を有意義に過ごせると思います。
お値段が安いか高いかは、ご自身の予算次第ですが、NYは酒代がすごく高いので、どうでもいいバーやクラブで散財するならば、断然ツアーに参加された方がお得です。
お一人様でも参加OKで周囲のゲストとの交流もアシストしてくれるようなので存分にNYを体感できます。気軽に問い合わせしてみてください。
http://b-theonly.com/

ＮＹは大半の日本食や製品をやや割高ではありますが、購入することが出来ます。
友人の年齢にもよるのですが、ＮＹでは買えない新製品の面白い食品（期間限定のお菓子など）もしくはＮＹでは質のいい日本食材（高級なだしや乾物、和菓子など）は私自身がよく持ち帰ります。日系のスーパーは中国産のものが多く、日本産のものは喜ばれると思いますよ。
ヨックモックやとらやの羊羹なども、ＮＹでも売っているのですが、ＮＹ価格はだいぶ高いので、喜ばれると思います。

ホテルの前でわかりやすい場所ならば、ドライバーが迷うということはないので、
通話ができなくても問題はないと思います。
Uberをオーダーすると、ドライバーの顔写真なども確認できますので、
それらしい車が来たら確認しましょう。
もちろんUberのドライバーもRuiさんを探しますので、たとえホテルの前に沢山の人がいたとしても声をかけて確認をしてきます。
ミッドタウンからの利用でしたら、時間帯によってUberよりイエローキャブ（JFKまでは一律料金のため）の方が安かったりします。当日、Uberの値段を確認して、高ければ、イエローキャブにするという選択肢もあります。

化粧品のサポートとはカスタマーサービスのようなことをおっしゃっているのでしょうか？内容次第ですが、美容関係は得意分野なので、詳細をお聞かせいただければと思います。

営業時間を考慮して、動かれると良いと思います。
自由の女神はリバティ島に上陸してご覧になる予定ですか？
フェリーの運航が９－１３時です。上陸するだけなら、当日券売り場で購入可能です。もし、台座・クラウンまで上がられたいようであれば事前予約が必要です。今見た限り、クラウンは9日9時に空きがあります（もしクラウンを希望されるなら予約急いでください！今時期は空いていますが、通常は数か月前には予約しないと取れないと言われています）
自由の女神を見る時間によって、NY交通博物館を先か後につけ、最後にセントパトリック大聖堂に行かれるコースがスムーズかと思います。
地下鉄の最寄り駅は自由の女神（4/5/1/R)、NY交通博物館（4/5/2/3/F）、大聖堂（B/D/F/M/E/6)と複数の選択があります。
自由の女神ーNY交通博物館（4/5)
自由の女神ー大聖堂（4/5➡6＠グランドセントラルで乗り換え）
NY交通博物館ー大聖堂（F)

もし、自由の女神をスタテン島フェリー（無料）で遠目に眺めるだけで十分ということであれば、日中は外歩きを満喫し、自由の女神は日没後の最後にライトアップされた姿を見るのもありです！

10日ですが、当方ご案内可能です。
雑貨屋さんなどを回られたいとのこと。同じ感性のロコさんと回れるときっと充実しますよね！私はファッション好きなので、オシャレな店から古着系までご案内可能です。
もう少しご希望を詳しくお聞かせいただけると嬉しいです。

YELPでキーワードを絞って検索されるといいですよ。
評価も意外と参考になります。

がっつり飲まれたいようであれば、ビアバーやスポーツバー
音のうるさすぎない大人な墓所であれば、ホテル併設のバーラウンジ
今時ニューヨーカーが集う場所が良ければ雰囲気ありレストランバー
景色を楽しまれたいならばルーフトップバー
長い出張で日本食が恋しければ、日系レストランと選択肢は沢山あります。

滞在先次第かと思いますので、ご興味あればご連絡下さい。

いっちさん　はじめまして。
お一人だと不安なことも多いと思いますが、NYは治安も良く、地下鉄とバスで大抵の場所は行けるので観光したり、お買い物をしたり、食事をするのもお一人様で全く問題ありません。
色々ななまりの英語、英語を話せない観光客、英語を元々離さない現地人と、変な英語を話そうが、通じなかろうが、店員も慣れているので、他の国やエリアに行くより、言語に関しては安心して下さい。

予定が合えば、ガイドなど同行可能です。
年齢も近いので、女子旅気分でご一緒出来たらと思います。
初日もしくは２日目に一通りのNYの歩き方がわかると、残りの日は一人で散策をエンジョイして頂けるのではないかと思います。
９月２週目は気候も暑くなく、街並み散策をするにはとても良い時期です。
NYはとてもコンパクトで一人歩きするには最高の街です。
アメリカならではのヘルシー食材やファッションなどショッピングも楽しめます。
ぜひ楽しみにいらして下さい。

事前の相談があれば、何でも聞いてください。