こんにちは。

遅い回答で申し訳ありません。
フィレンツェにはセレクトショップがあちこちに点在していますが、
以前アパレルの仕事をしている友人が特に気に入ったエリアがドゥオモ近くのVia Serviと、アルノ川を越えたVia Santo Spirito,Via Serragliの辺りでした。アルノ川を越えたところはオルト・アルノと呼ばれ、昔からの工房が多いので革製品や靴屋さん、アンティークショップもたくさんあって、見るだけでも楽しいし、オシャレです。
平日の蚤の市は、毎週火曜日の午前中にカッシーネ公園で開かれる市場が規模も大きいです。気に入るものを掘り当てるにはかなりの根気が必要ですが…　衣料品の他、靴やバッグ、キッチン雑貨やインテリア雑貨なども多数あります。それと毎日開かれるのは中央市場の前のところと、サントスピリト広場、サンタンブロージョ市場にもあります。どこも午前中（８時前後？）～午後１時ごろに開かれています。
良いお店に巡り合えるといいですね！楽しんでくださいね。

こんにちは。

ご質問の件、どんな気持ち・どんな目的・どのくらい滞在するかによって印象は変わると思います。

短期間なら、人々は親切、気候は快適、食べ物は美味しい、風景は美しい、スポーツや美術など文化も見どころ多く、買い物も楽しい、素晴らしい国でしょう。

長期間、生活するなら、また変わります。
私は実際に住む前に南も北も様々な地域を数回訪れ、日本にいる頃からイタリアの言葉や文化背景、生活習慣なども多少勉強していたという前提です。

このような私の個人的な意見ですが、日本に比べて住みやすいと思います。もちろん、日本のように２４時間営業のコンビニなどありませんし、お店の人とお客さんは対等なので丁寧な接客を受けることは日本に比べると少ないです。
でも、イタリア人はとにかく感情表現が豊かで素直な人が多く、一見とっつきにくくても親切な人が多いです。これは南へ行くほどそういう傾向です。昨今の日本のように妙なクレーマー的な人は見かけませんし、他人の言動にあれこれ口を出すこともありません。陰口を言うくらいなら本人にはっきりモノ申す、という感じです。かと言って、相手が傷つくかもしれないことは特段必要がなければ口にしない配慮もあります。あと好き嫌いがはっきりしているので、日本人のようにあれこれ推測して気を遣わなくていいのも良いところです。

ただ役所などは日本よりもさらにたらい回しとか、その場しのぎな回答が多いのも事実です。これは聞くところによると法律の変更が頻繁過ぎて、窓口の人もついていけておらず、自分の知っている範囲で回答する（しかも自信満々）であるせいだと言われます。その時々はいらっとしますが、最終的には自分がきちんとしていればどこかで帳尻を合わせてくれる国だなぁ、と思います。

もし住むことを考えていらっしゃるのであれば、イタリアの文化や人々の考え方などを多少調べた上で、ほんの少しでもイタリア語を勉強した後に来られると、とても有意義だと思います。

美容師さんでしたら、日本人の多い街だったら必ずニーズがあるでしょうね。フィレンツェには日本人が多数住んでいますが、イタリア人美容師は日本人（というかアジア人種）の髪の扱いに慣れていないので、どうも思った通りにならないから日本人美容師にお願いする、という方は非常に多いです。日本人ネットワークは馬鹿にできませんから、ここでは日本以上に口コミの力は偉大です。

長くなってしまいまたが、物理的な利便性だったら断然日本が上ですが、精神的な余裕というような視点だと、イタリアはまったく窮屈ではなく随分と楽です。
いずれにしても、イタリア人は自分たち（とその国）を誇りに思っていますので、それを尊重する姿勢を見せれば、喜んで接してくれる人が多数だと思います！