・服装について
地域にもよると思いますが気温が氷点下まで下がったり雪が降ることも十分ありえるので、できるだけ暖かい格好が良いと思います。
マフラーや帽子、手袋はあったほうが良いです。カイロもあれば心強いでしょう。

・予算について
グリューワインが一杯3ユーロ程度、食べ物は5〜10ユーロ程度と思います。
温かいものを飲んで歩きつつ、食べ物もつまむという程度であれば一箇所(一晩)20〜30ユーロもあれば十分楽しめると思います。
お土産等を含めると、いくらあれば十分と言うのは難しいです。
一般的な物価自体は日本と同程度か少し高いくらいで、それにお祭り価格が加わるという感じです。
※ワイン等は基本的に購入時にデポジットが上乗せされ、グラスを返すと1ユーロ戻ってくるシステムです。そのため、換金目的でグラスを集めて回っている人たちもいます。そのような行為を防止するために、購入時にコインを渡され、グラスとコインをセットで返さないとデポジットを返さない、という店もあります。グラスをお土産に持って帰りたければ、もちろん返さなくてもOKです。

・防犯について
これも都市やマーケットの場所によりますが、基本的にはスリがいるものと思っておいたほうが良いです。
警戒しすぎてもかえって狙われますし、なにより楽しめませんので、必要最小限のみ持って出かけると良いと思います。
蛇足ですが、女性とお見受けしますので、酒を奢ろうとする男性や、マーケットエリアを外れた暗がりなどにも気をつけてください。

安全で良い旅になることを祈っています :)

出発前にポケットwifiの手続きができるのであればそれで良いと思いますし、そうでなければ空港やスーパーマーケットでプリペイドSIMを買うのが良いと思います。
ポケットwifiといってもSIMカードを挿してデータ通信するのと結局は同じことなので、高速道路上など繋がりにくい場所もあると思いますが、それ以外は特に問題なく通信できると思います。

ハンブルク - フランクフルト - ケルン - ハンブルク どっち周りでも良いですが円を書いて戻ってくるのであれば乗り継ぎの時間などを含め6時間くらいはかかると思います。日が長い季節なので、それでもフランクフルトとケルンで数時間づつの観光はできそうですね。
オンラインで事前にチケットを買っておけば計画も立てやすいのではないでしょうか。
https://www.bahn.com/en/view/index.shtml

食堂車は数えるほどしか使ったことがないので詳しいことはわかりませんが、高くてまずいという印象です。朝にコーヒーと軽食くらいなら大丈夫と思いますが、夕食向けのちゃんとした食事があるかは怪しいです。英語が通じるかどうかも相手次第ですし、通じたとしても気持ちの良いサービスは期待できません。。。

一般的なわけがありません。転職先のメドを付け、早めに弁護士に相談することをおすすめします。ベルリンなどには日本語対応のできる弁護士さんもいるはずです。