アヤコさん
こんにちは。ロコの皆さんの答えとだぶっているかもですが、私の直感で質問にお答えさせていただきますね。
1　イタリアの交通事情
ただいまイタリアにて免許を取得スするために教習所に通っています。絶賛路上教習中です。イタリアで初めて運転した時にイヤやなぁと感じたのは「ロタトリオ」と呼ばれる信号ではなく「ぐるぐる回るタイプ」の交差点です。入るタイミングがよくわかならないのと、並列で他の車が入ってきたりもするので初心者の私はいつもてんぱっています。基本的にはロタトリオに関しては「左側から来る車、所謂先にロタトリオに入ってぐるぐるまわっている」が優先です。たまに違うルールのロタトリオもあるらしいですが、私はまだ出会ったことありません。あと、イタリア人の運転に関しては方向指示器は出さないのが当たり前です。
運転は基本的に上手だとは思いますが、日本と違ってかなりのお年寄りも運転されています。傾向的にはゆっくりと運転されるのでそのあたりも注意が必要かも。道のアスファルト舗装がガッタガタなところもありますのでご注意を。　
２　高速道路
有料ですが、かなりお安いです。今日もリミニからアンコナまで約１００km走ってきましたが、確か８ユーロほどだったんじゃないかな？クレジットカードでもサっと払えて便利ですよ。
３　ワイナリー
日曜日は基本的に閉まっていると思ったほうが良いとおもいます。土曜日の午前中だけとか開けているところはたまにあります。行かれる前に予約は必ず取っておいた方が良いと思います。あと、ワイナリーの場所はまじでよくわからない場合が多いです。ヴァルポリチェッラでワイナリー巡りをしましたが、めっちゃ迷いました。ちなみにパートナーはイタリア人です…。それでも迷ったりします。ナビ必須ですね。
４　
１日の移動距離が200km程度ほどにはなるんでしょうか？慣れない道でしょうし、結構お疲れになると思いますので、ぜひゆっくりする時間もおとり下さいね。ワイナリーに行かれるのならば、飲酒運転にもお気をつけて！今日、たまたま日本からの友達を連れてサンマリノまで行きましたが、サンマリノ近くにある「サンレオ」も良かったですよ~。

私達はお酒が大好き。日本のお酒はなかなか手にはいらないので、とっても嬉しいです。日本酒や焼酎はちょっと癖があるので飲めない方も多いのですが、日本のウィスキーは世界的にも評価が高いので喜ばれます。大都市ならともかく、私が住むような街ではまず売ってないし、売っていても恐らくとっても高いと思いますので。
あと、私は大阪生まれなので、単純に「お好み焼きの魔法の粉（とろろの役割をするもの）」とか、お好み焼きソースなんかがとっても嬉しいです。
ちなみに、今回、イタリアに来るお友達には『菜箸』を持ってきてもらうようにお願いしました。他はやっぱり、綺麗な千代紙とか、安価だけどとっても喜ばれますよ！

はじめまして、のんのんさん。
アンコーナ県に住むAtsukocaと申します。AnconaからPesaroまで小さなお子さんを連れてとなると電車の席は予約をされている方が安心かな？と思います。通常期は危険でもなく、混みあう路線でも特には無いのですが、のんのんさんがこちらにいらっしゃる期間がイタリアで一最もバカンスシーズンであるので、海辺を走る電車はビーチリゾートに向かう人でいっぱいになるかな？
あと、普通の電車（Regionale)だと言葉もよくわかならいだけに、なんとなく不安になることもあられると思います。
ただ、時間にしても1時間かかりませんし、そのくらいなら大丈夫かな？とおっしゃる感じだったら予約せずとも、その時に来た電車に乗られても良いかも知れませんね。
その後の旅程、素敵ですね。ローマから発たれるのでしょうか？
ローマに行かれたことが無いのならば、ローマ観光は純粋にオススメします。やはり見ておいて損はない素晴らしい街だと思いますよ。歴史に全く興味が無い私でも、数々の建造物を間近で見たらかなり興奮しました。
アドリア海側でしたら、エミリア・ロマーニャ州のリミニやレッチョーネ、あとはマルケ州のコーネロ山の麓にある海岸がビーチリゾートとしてはおすすめです。
内地で行くと、アンコーナのファルコナーラマリッティマからローマへの路線（電車）途中にウンブリアのスポレート（私も行ったことないですが、とっても素敵な街だそうです）や、少しだけ北へ向かう路線でアッシジやペルージャなんて街にもいけます。
他にも色々と楽しめる場所はあると思います！
観光にするか、お子さんの楽しめるものにするかで行き先はちょっと変わるかな？と感じました。
8月に入ってイタリアの暑さもちょっとおさまったように感じます。
特にアンコーナ、ペーザロは海岸線なので朝や夕方は風が吹いてより涼しいこともありますので、羽織ものは必ずお持ちくださいね。
素敵なご旅行をお楽しみください。