日本と同じように盛り上がる人と、ハロウィンはあまり好きでなくクリスマスのことを考えてる人といます。
セルフリッジなどの高級デパートは世界一早いクリスマス仕様らしく、デコレーションは10月の時点でクリスマスモード。
若い人が盛り上がるイベントのような気がします。コスプレや化粧してロンドン市内のクラブとか結構賑わってたりします。小さい子がいる家庭では可愛いコスチュームをつけたり、玄関をハロウィン風にデコレートしてたりしてます。
スーパーは先日までカービング用の大きいパンプキンがたくさん店頭に並んでました。

私の家庭は、ハロウィンは好きでないので何もやりませんでした(笑)でも、食用カボチャが結構てに入りやすくなる時期なのでカボチャ好きの私はありがたい時期ではあります(笑)

MixBで宿泊先(ホストはたいがい日本人です。日本人のためのサイトなので)を見つけて、夏にこられた大学生の女の子がいましたよ。お歳は全く同じですし、彼女は一人旅行でした。私の近所の人の家で、ホストはイギリス人なので、わたしが代理でコンタクトとってました。
Airbnbは評価がたかいところを探すのがコツです。わたしは、イギリス国内だけでなく、ヨーロッパ旅行すべて、単独でもAirbnbです。
なぜ、お友達の寮は心配なのでしょうか。個人的に一番安心という印象を受けましたが。

参考になればと思います。

動物愛護者は多いようですが、他人の服装に文句つける人は見かけませんのでご安心ください。個人の自由です！私もリアルファーは沢山持ってますし、身につけたときは素敵であったかそう！とむしろうらやましがられますよ。ただ、アニマル柄（関西のおばちゃんがきているような）は見かけたことはありません。
さて、毛皮を検討されているとのことですが、冬のイギリス、アイルランドは雨が非常に多いです。本当に多いです。
日本のような雨粒が降ってくるときもありますが、霧みたいで傘をさしても全身ぬれてしまう雨も非常に多いです。なので、毛皮よりむしろウォータープルーフの素材のものを上に着ることをお勧めします。フード付きパーカーやレインコート、そしてレインブーツ（防寒にもばっちりです）。わたしは、ユニクロのパーカーにいつも防水スプレーを
ぶっかけています。それでも不十分なのでその上に完全ウォータープルーフのものを着ていますが。
寒さは日本よりかはマイルドです。それより突然の雨対策を怠らないように！ですね。
是非楽しんでくださいね！！

問題ないですよ！わたしは、よく一眼持ち歩いてます。ただ、日本人はよく多額の現金を持ち歩いてる傾向にあるので、現金をくれぐれも持ち歩かないように。わたしは、いつも10￡ほどしか持ち歩いてません。あとは、クレジットがデビットカードです。

ロンドン市内でしたら、ビッグベンあたり、公園、グリニッジあたりがよいスポットではないでしょうか。

Google map で検索されたら、いろいろな行き方が出てきます。
ヒースローのターミナルは何でしょうか。
私ならA40のバスでUxbridge（バス停はYork Road）に行って、そこからUxbridge駅発のメトロポリタン線にのって、ウェンブリーパーク駅下車の方法をとります。
HeathrowExpressを使って市内へ出る方法もありますが、高いので乗ったことはありません。
ターミナルとトランクの大きさにもよりますが、、、ロンドン一人旅は初めてでしょうか。

昨年初めての冬を越しました。気候は雨が多いですが、雪は２日ほどしかつもりませんでしたし、午後には晴れて溶けてしまいました。日本のどこにお住まいかにもよりますが、私は京都出身で、京都の底冷えよりかは随分ましです。日没は３時ころから暗くなり始めます。服装はユニクロのダウンコートを羽織っていました。日本の冬と同じ格好です。
一人歩きを自粛した方が良い時間・・・ですが、自粛したことはありませんし危ないと感じたこともありません。ただ、旅行初心者でしたら、最低限の注意は払うにこしたことはありません。現金は基本あまり持ち歩かない（いつも１０￡しか所持していません。基本カード）、バックのチャックは閉じる、スマホいじってるときでも所持物には注意を払う、貴重品おいたまま他の場所ににいかない。基本的なことに注意していたら大丈夫です。唯一、危ないというか噂ですが、東ロンドンは貧しい地区が多いようで（観光地もあまりないので私も行ったことはありません）、そこに行くようでしたら服装とか所持物には気をつけた方が良いかもしれません。東ロンドンとは、グリニッジあたりより東の地区です。
何かあったときは、警察直行してください。警察は観光客慣れしてますし、１００％信用できる存在です。頼りましょう！

回答遅くなり、申し訳ございません。
たしかに、ロンドンは物価が高いですよね。昨年は１￡190円までになったこともあります。
我が家は社宅なので、ホームステイは契約上不可能なので、滞在していただくことはできないのですが、Airbnbをご存じですか?三週間滞在されていたフランス人はこれを利用して語学学校に通っていましたよ。一度、検索してみてください。

クラシックは大好きです。
どこで何時に開演でしょうか。
曲目もしくは、案内HPを教えていただきたいです。