私はいつもAce という会社で借りています。Hertzのサブブランドで Hertz で使用済みの車を使っています。といっても車は特に古い訳ではなくHertzで1-2年位使用した物が廻って来てさらに数年使用すると言う感じです。以前は開店時間が遅くまた閉店時間も早かったので使いにくかったのですが今は 06:00 - 23:00 まで開いていて便利になりました。Hertz, Avis のように空港ターミナルから歩いて行ける訳ではありませんがシャトルバスのピックアップサービスで到着後30分, 出発前30分の余裕があれば十分使えます。
クリスマス等のピークシーズンでなく2週間程度のレンタル期間であれば一日20ドル程度です。

私は処方薬を持ち込んだ事がないので詳しい事は分かりませんが薬なら通常ノーチェックです。

こんにちは。
この頃は検査は簡素化されて殆ど調べられる事はなくなりましたが持ち込みは厳しいので申告されたほうがいいと思います。
調味料、乾麺, お菓子等は申請すれば通ります。レトルトは私は持ち込んだ事がないのでわかりませんが肉等が入っていれば多分ダメだと思います。
明太、かまぼこは絶対ダメです。

長袖は必需です。同時に暑くなるかもしれないのでTシャツも短パンも持ってきた方が無難です。そんなにおしゃれを気にしないのであればユニクロのマイクロダウン一枚で事足ります。軽くてかさばらなくて最適です。

Nelson bay や Port Macquarieがお勧めです。3月なら宿も安価で取れそうだしリゾート地なのでゆっくり出来て楽しめる環境が揃っていると思います。ドルフィンウォッチングも出来ると思います。

時間的にはとてもタイトですが物理的には可能だと思います。
ただ行って帰るだけだったねって言う事にならないように早朝の出発をお勧めします。

到着日シドニーを観光＋ブルーマウンテンへ行くのは物理的には可能だと思いますがブルーマウンテンは本当に行って帰る位しか時間は取れないと思います。一番効率の良いのはレンタカーを空港で借りて行く事ですがそれでもほぼ行って帰るだけになります。バス, 電車等の交通機関だとほぼ無理です。駅に降り立って駅前でご飯を食べて帰る位になってしまいます。行かれるのは夏場ですか？それならビーチに行ってシドニー観光する方がずっと楽で有意義だと思いますが...

旅行の期間２日だけだと便利な所に泊まらないと時間がとても足りないですね。
私はショッピングはお勧めしません。時間が掛かるし値段も高めです。
観光は２日しかないと限られて来ますが私ならビーチに行きます。１月のビーチは最高です。お金も掛かりません。ただし日焼け対策を忘れずに。それからシドニー湾クルーズ。これは観光船にのっても良いですが市民が通勤に使っているフェリーで十分だと思います。一押しのコースはサーキュラーキーからマンリーですね。あとサーキュラーキーからパラマッタまでも距離が長く楽しめます。コースとして組み立てると
サーキュラーキー => パラマッタ往復の後サーキュラーキー => マンリー、マンリーでビーチに行ってまたフェリーで帰って来る。いかがですか？外食もです。高いですが楽しいです。

日本の５月頃の気候が近いかもしれませんがシドニーの気温の上がり下がりは激しく特にブルーマウンテンに行かれるのならかなり寒くなってもおかしくありません。
貴殿の性別及びファッションの思考も存じ上げませんが長袖のTシャツは余り役にたたないのでは？
暑ければ長袖は邪魔ですし逆に寒くてもたとえ長袖といえどもコットンのTシャツは余り防寒にならないのでは？私なら普通の十分な数のTシャツとユニクロのフリース一枚持って行きます。フリースなら何日も洗濯しない着れるますし保温効果はTシャツの比較になりません。

こんにちは。レストランは高級なところでなければ大抵の所はOKです。お勧めはイートインコーナー付きのテイクアウェイのお店です。１歳児だったらちゃんとしたレストランに座ってDish が出てくるのを待ちきれなくDishが出て来た頃には大泣きして結局ろくに食べれずお店を出てしまうと言う事になりかねません。
こんなレストランは街の至る所にあるので便利です。フードコートもそういった面でお勧めです。
ベビーカーですが私だったら携帯用の折り畳みの出来る物を持って行きます。
代行の手数料を払うのなら折り畳みのベビーカーが買えてしまうと思います。
それでも空港からホテルまでとホテルから空港迄はベビーカー無しと言う事になります。
空港も広いですよ。駅もしくはタクシー下り場からチェックイン、チェックインから出国、手荷物検査、ゲートまでベビーカーなしでは結構大変です。