イタリアのチップ事情ですが、こちらに住んでいる感覚としては、アメリカのように「必ず払うもの」という感じではありません。払わないと失礼、というほどではなく、良いサービスを受けたときに気持ちとして少し渡す、という感覚です。カウンターにチップ用のカップが置いてあるお店もあり、そこに小銭を入れる人もいます。イタリア以外の近隣国、たとえばドイツ、フランス、スペインなども、だいたい似たような印象です。

レストランでは、まずお会計の明細に「coperto」や「servizio」が入っているかを確認するとわかりやすいです。coperto は席料のようなもので、チップとは別です。servizio が入っている場合は、サービス料が含まれていると考えてよいと思います。

5月1日はイタリアの祝日です。
ミラノでは、お店や施設によって営業状況がかなり分かれます。個人のお店や一部の施設はお休みになることが多いですが近年は比較的空いてるお店も多いです。ドゥオモなど観光地周辺のレストランやカフェ、一部の商業施設などは営業していると思われます。
また、公共交通機関も祝日ダイヤになることがありますので、ご移動の際は事前にご確認いただくと安心かと思います。
多少ご不便を感じられる場面はあるかもしれませんが、街全体が完全に止まってしまうような感じではありません。行かれたいお店や施設がある場合は、個別に営業時間を確認しておかれるのがおすすめです。メーデ－に関係なくレストランは予約をするのがお薦めです。