NZは日本同様に南北に長い島国なので、どこに行くかによって、気候がまったく異なります。私が住むクィーンズタウンの５月は、寒いです。しかし、日本の11～12月頃でも、青森と宮崎ではまったく気候が異なりますよね。それと同じことです。
移動手段はレンタカーが人気です。
治安はおおむね良いです。日本で普段しないようなことをしなければ大丈夫です。（深夜に人気のない場所を女性一人で歩いている。とか。）
地域は好みでしょうから、NZガイドブック（それが人気スポットリストです）をパラパラと見てみて、ご自身が「ここ良さそう！」と惹かれる地域を中心に検討なさるのが良いでしょう。地球儀で見ると小さな国ですが、国土面積は日本の70％くらいある国です。日本から北海道を除いたくらいの地理的広がりでしょうか？たぶん。なので、それを網羅しようとすると異動ばかりに体力と時間を使うことになるので、欲張りすぎないことがポイントではないかと、思います。日本で、本州の全てと九州と四国を、一度の旅行でいっぺんに観光しようとしたら、過酷ですよね。

本格的な、ハイキングとはならないでしょうが、時計を見ながらフッカーバリーのハイキングコースを行けるとこまで行く感じなら可能でしょう。フッカーバリーのハイキングコースは平坦で同じ道を戻るコースなので、自分の現在地までバスの乗降場所からどれくらい時間がかかったかが、そのまま現在地からバスの場所まで戻るための所要時間になります。なので、時間計算を立てやすく、ゴール地点を目指しつつも、時間的に怪しくなった場合はその地点から引き返せば良いだけです。

まだお探しですか？知り合いで、そういったことをやっている日本人がいます。
「古狸のひとりごと」で検索して探してみてください。オーロラの写真のブログですが、そこからコメントで、彼にメッセージを伝えられるはずです。

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クィーンズタウン空港から（又は空港に迎えに来てくれて、空港近所の店にて）車をピックアップできるレンタカー会社に、クライストチャーチで返却の予定で予約するのが良いと思います。町中のホテルご滞在の場合は、毎日、駐車料金がかかってしまいますが、車があるのは様々の観光やアクティビティにとっても重宝すると思います。
ただ、クィーンズタウンのご滞在中のご予定・計画にほとんど車が活躍しないとか、バスやタクシー、アクティビティ催行会社の送迎など、代替交通手段で事足りるのあれば、クィーンズタウンの滞在の終盤に、（空港ではなく）街でピックアップ（又は街に送迎に来てくれる）形での予約しておくほうが、総費用としては抑えられると思います。
私の経営するモーテルは、街の中心まで歩いて5分ですが、駐車料金は別途不要ですけどね。
「借りるのは簡単なのでしょうか」のご質問の意図が正直なところ分からないのですが、ネットで予約しておいて、その指示通りに動くだけだと思います。
クィーンズタウン以外のことは、他のロコさんに回答をお任せします。

最短ルートとしては、オークランド空港からクライストチャーチ空港に飛んで、そこからレンタカーでマウントクック村に行くのがおそらく最速コースでしょう。
NZでの全滞在日程が3日程度で、その3日間の滞在場所がオークランドということであれば、そこにマウントクックでの遊覧飛行を組み込むのは現実的ではないように思います。
地理的・距離感的日本に当てはめれば、福岡滞在３日間で、厳冬期に、（当日の天候が悪ければツアーが中止になってしまう）日本アルプスの剣岳での遊覧飛行に参加しようとしている状況です。
これに今回のNZ旅行のすべてを賭けるというのであれば、可能なのかもしれませんが、私はお勧めしません。
ご参考になれば幸いです

「5月と6月ではミルフォードサウンドへ行くにはどちらがおすすめ？」とのご質問、どちらのほうが天候が良いか？という意味ととって答えますと、何らかのデータに当たったわけではなく、私の印象ですが、5月のほうが良いような気がします。
申し上げた天候の安定度は、あくまで私の「印象」でしかありませんが、5月から6月にかけては、晩秋から初冬になる季節です。冬は、タイミング合えば、「青空の下に白く冠雪した山々」という景色に出会える可能性がありますが、その僥倖の可能性に賭けるよりも、少しでも早めの、秋の内のほうが天候条件は良い可能性が大きいように思います。（繰り返しになりますが私の印象です。）
クィーンズタウンからミルフォードサウンドへの空路は、セスナ機になります。予約していても天候が悪いと、そのツアーはキャンセルされてしまいます。日程にご余裕がある場合は、翌日に順延して、また翌日の天候待ちすることになります。
一方、往路はバスで帰路だけ空路の予約をしていた場合は、季節外れの大雪や大嵐などよっぽど酷い天候でない限りはツアーは催行になり、ほぼ間違いなく予約した日にミルフォードサウンドに行くことができます。で、天候が不良の場合は、帰路もバスで帰ってくることになります。もしバスで帰ることになった場合は、若干の返金があるものと思います（たぶん）。
5月にしろ6月にしろ、セスナを安全に運行できない程度に悪い天気になる可能性は、夏に比較すれば高い季節となってきます。
お申し込みを検討なさっているツアーの催行会社に、5月と6月で、フライトのキャンセル率に違いがあるのかを問い合わせるのが良いと思います。
一人旅で運転もできないので無理そうかな？とありますが、もし日本で普段運転しているのであれば、レンタカーでテカポに行くのは問題ないでしょう。
運転ができないけどどうしてもテカポに行きたいということであれば、intercityとかのバスでクィーンズタウンからテカポに一泊二日で行くことは可能でしょう。
又は、great sight 社がマウントクックまで一日行って帰ってくるバスツアーをやっています。「Mount Cook & Queenstown Day Tours」でググればgreat sightのHPは簡単に見つかるでしょう。

もし、ご主人がお一人での運転なのであれば、テアナウ宿泊のテアナウからの運転にするか、クィーンズタウンからバスとのパッケージを申し込まれるのが良いでしょう。道中もバス観光と思えば悪くないですよ。探せば、会社によっては、そのバス車内で日本語解説付きの会社もあったような気もします。
お二人で、運転を交代しながら行けるのであれば、クィーンズタウンからレンタカーでの往復でも大丈夫かと存じます。
遅くなりましたが、ご参考になれば幸いです。

レンタカーという選択肢はないのでしょうか？
私はクィーンズタウン在住で、遠方のグレイマウスや、南島の北端エリアのことは、さっぱりわかりません。
レンタカーがダメなら、inter city busやgreat sightなどの会社をあたってみて、バス移動をご検討いただくことになるかと思います。
それか、誰か、そのエリアでロコがいて、反応があると良いですね。
残念ながら、私にはお手伝いできることはなさそうです。

私は、キャンパーバンの経験がないので、そのメリットは正直なところ分かりません。
私はクィーンズタウン在住ですが、クィーンズタウンだと、キャンパーバンは、宿泊できる場所が限定されるイメージです。ホリデーパークかキャンプサイトが選択の中心になりますよね。モーテルも選択肢に入るかもしれませんが、キャンパーバンを停められるかは問い合わせした方が良いでしょう。ちなみに、クィーンズタウンでは街中にキャンパーバン専用のパブリックパーキングが一か所あります。図書館のそばです。でも、宿泊施設のそばに停められないのは不便に感じるのではにかと思います。キャンパーバンのサイズにもよりますが、普通のホテルだとさらに限定されるでしょう。私が働くホテルではダウンタウン内の立地ではありませんが、それでもキャンパーバンの駐車スペースは確保していません。ちなみに、クィーンズタウン近郊エリアでは、キャンプサイト以外、勝手にキャンパーバンで一夜を過ごすというのは、原則禁止されています。
他の地方の状況には正直あまり承知していません。
NZの道路はオーストラリアに比べて、カーブとアップダウンが多いので、大型のキャンパーバンでの運転はより疲れると想像します。借りるなら小型の方が良いでしょう。
通常のレンタカーにしろ、キャンパーバンにしろ、長距離を走行して、広範囲に旅行される場合は、全国展開していて、少なくともクィーンズタウンにも店舗があるレベルのレンタカー会社から借りておくと、困ったときのサポートが受けやすいと思います。
あとは、ネットで値段などの条件を比較して選ばれれば良いのではないでしょうか。特にこの会社がお勧めとかは、ありません。