1 選ばれるのでしたら、TSよりGrand Central Stationをお勧めします。TSはとても混雑しています。グラセンも回りは混雑していますがTSほどではないです。また、近くにタクシー乗り場があります。2の場合はペンステーションで地上まででるのに苦労するかと思います。エスカレーターは稼働していないのが多いです。出口は８TH Avenueを選んでください。７TH　Avenue に出てきますの７TH Avenueは南に向かう一方通行ですので逆方向となってしまいます。　
他の選択肢として地下鉄（Air TrainからE lineで７TH Avenue下車、そこからタクシー）ですが、荷物が多い場合は避けてほうが。また、UBER,LYFT　かVIAで相乗りも可能かと思いますがすべて前もって登録しておかなければなりません。それと、飛行場でネットに接続可能なスマホが必要。（相乗りでも＄40以上かかると思います。）なるべく安く、また、苦労を最低限にするには１．がいいかもしれません。
前に入国について書いた文を、以下、追加します。入国・税関の手続。JFKの場合は午後にとくにヨーロッパからの便が多い為混雑し、長蛇の列ができます。特に外国人には一人ひとりに時間が掛かり、もし、長蛇でしたら、待つしかありません。

仰る通りにこの日はアメリカでは最大の旅行日と言われています。アメリカ人はこの日の晩にサンクスギビングディナーを食べますので夕方に間に合うように前日か当日午前中に目的地に着くように計画を立てます。一番に気になされたほうがいいことは交通状態より、入国・税関の手続きです。JFKの場合は午後にとくにヨーロッパからの便が多い為混雑し、長蛇の列ができますが、午前中は少しましかと思われます。特に外国人には一人ひとりに時間が掛かり、もし、長蛇でしたら、待つしかありません。私はANA便のターミナル７をよく使いますが、途中にトイレなどもあります。運が悪ければ1時間をみたほうがいいかと思います。JFKからマンハッタンまでは休日ということで普段より混雑はしないと思いますのでタクシーで45分から1時間ぐらいかと思います。もちろん、AIR trainと地下鉄のEラインでマンハッタンにお越しになっても、荷物が少なければよいかと思います。当日の観光ですが、二つの場所に行かれるのは可能だと思います。ただ、長時間の渡航・時差なのできついかと思います。タクシー内で、また、夕方に睡魔が襲ってくるかと思います。

天気がよければ、夕方のCentral Park (Jacqueline Kennedy pond。池の北側。マンハッタンの摩天楼をバックグラウンドにして）地下鉄の駅は９６ｔｈ　street、C か６ラインです。

ご自分の性格にもよりますが、以下のご参考にしてください。
搭乗は約30分前に始まります。JFKには出発2時間前には到着したいので、9時半を目指すとして、移動時間が約1時間ですと8時半ぐらいがいいかと思います。グラセンからJFKまでよく渋滞がみられるのはグラセンからミッドタウントンネルまでのマンハッタン内と後はクイーンズのジャマイカ地域。朝は通勤ラッシュですがの逆方向に向かいます。しかし、その結果、マンハッタンから出る方向のレーンが減ります。
私はバスは使いませんが、乗るとしたら、8時ぐらいに乗り場に行くと思います。
ANAのターミナル７は午前中はわりと空いています。他の航空会社は主に午後の便が多い為です。ですから、セキュリティもそれほど混雑していません。ただ、余り早くすべてが終わってしまうと、日本の空港と違って全くすることがありませんし食べ物にも期待できません。
また、搭乗時間はこの頃いつも20分ぐらい遅れてます。
よい旅を。
KazNY