私が知る限りでは、サンディエゴからは自家用車、レンタカー、Uber、Taxi, 乗り継ぎ有りの飛行機です。

車では約２時間くらいです。

素敵な海辺のホテルになると少し不便になりますから、ダウンタウンのホテルが良いのでは？
野球観戦のPetco Stadiumには徒歩、サンディエゴ動物園に行く観光トロリーなどのアクセスも良く、港に近いので良いと思います。
サンディエゴ港も素敵なので、港が目の前のホテルでしたら、Hilton, Hyatt, Marriott などの良いホテルが建ち並んでいます。

私はサンディエゴ在住なのですが、仕事や個人旅行でもLAの空港を利用します。
LAの空港は何時も混雑していて渋滞するのと、空港近辺は治安が良く無い雰囲気ですので、私は何時も安心して宿泊できる、空港近隣のヒルトンやシェラトン、ソネスタを利用します。
送迎サービスは大体のホテルは毎20分〜30分の感覚で運行されていると思います。
どのサイトを利用して予約をするのかは存じませんが、利用サイトにシャトルサービスが有るかを確認して予約を取る事をお勧めします。

私はティファナの歯科に通っているので、良く行きます。
アウトレットの監視が最近厳しいので、絶対に有料駐車場にレンタカーを置いて行く事をお勧めします。

実際レッカー移動されて$420の罰金を払った方に歯医者さんでお会いした事が有ります。

私も以前はアウトレットに駐車してティファナに行っていたのですが、その方の話しを聞いて今は有料駐車に止めて行きます。
アウトレットにも今は注意書きの看板が出て居ます、セキュリティも巡回しています。

アメリカの戻りは、空いていると30分くらいのの時も有りますが、平均90分くらい掛かりますので、計画する際に頭に入れて置いた方がよいです。

メキシコに入国したら、タクシー($10)でレボルーション通りでお土産店を見たり、お食事をするのが一般です。他の地域は治安の悪い場所が多いので避ける事をお勧めします。

レボルーション通りには、有名なシーザーズサラダ発祥のシーザーズレストランが有ります、ティファナでは高級レストランですが、アメリカよりはお安いです。

私自身、ティファナ観光をしています。
最近依頼が多く、行かれた方々にはとても喜んで貰っています。

ですがサンディエゴのお隣といえども違う国です、治安の心配などその他注意点を同意の上ティファナ観光に行きます。

基本、割と安全な場所以外は絶対行かない事です。
シーザーズサラダ発祥のレストランはティファナでは高級レストランです、その他の料理も美味しいですが、フレンチに近い感じと上品なメキシコ料理になります。
コロナ禍後、お値段も上がっていますがアメリカよりは多少安いです。

行く価値があるか無いかは、それぞれ価値観が違うのではっきり言えないですね(笑)

タクシー利用をしますが、スペイン語しか話さないドライバーも多いのと、後で金額を変えたりするドライバーも居ますから注意してください。

大学生のお子様のお誕生日ディナーと言う事ですね？！個人的にお勧めは、オールドタウン歴史州立公園のメキシコ料理はいかがですか？
日本でも原宿のメキシコ料理店が、今大人気との事もあり、オールドタウンの雰囲気も良く、サンディエゴだからこそ美味しい本格メキシコ料理を堪能できると思います。
Casa de Reyes
Coyote Cafe
などが人気レストランです。

あとは、夕方から夜のサンディエゴダウンタウンの絶景が見える、コロナド島のイタリアレストランはいかがですか？
II Fornaio

ホテル・デル・コロナドに隣接している、Blue Water Grill、シーフードレストランもお勧めです。

どのレストランもお一人様の予算は日本円で一万円以内で収まります。
サンディエゴは雰囲気の良いレストランが沢山有りますから、バースデー主役のお子様のお好きな料理から選んだら良いと思います。

私は以前勤務地が、シカゴのオヘア空港でした(余談、笑)

サンディエゴにあるラホヤ海岸(La Jolla)に行くと、海岸に沢山の野生のアシカやアザラシを見ることが出来ます、シカゴでは見れない光景です。
サンディエゴから1時間弱車で行くと、レゴランドがあります、小さなお子様でも乗り物や見て回るのにとても楽しめると思います。

サンディエゴ空港の国際線到着ターミナルで荷物を受け取る場所には、無料カートが有ります。

私の知る限りでは、ダラス空港のアメリカン航空で荷物を預ける時に、JALの乗り換えチケットを見せれば荷物は日本迄行くようにしてくれるはずです。

アメリカン航空の国内線到着ターミナルから国際線ターミナルは外に出なくてもターミナル内で繋がっています。

LAXのインターナショナルTom Bradleyターミナルに到着したら、アメリカン航空のターミナルはお隣りなので少々歩きますが、乗り換えはとても簡単です。

到着は地上一階、出発ターミナルは2階になりますから、地上で移動して2階に上がるか、2階に上がり２階で移動するかになります。

預け荷物は、イミグレを通ったら、直ぐに国内線の預け荷物カウンターがあります。

5時間有れば十分だと思いますが、LAXは凄く混雑する空港ですので気を付けてください。

アメリカン航空が、羽田空港、成田空港から直行便でダラス行きが有ります、本当は直行便が一番楽ですよね？！