おっしゃる通り、どんな格好でも大丈夫です。ただ、観光するとなると足が疲れるのでヒールの靴は避けた方が無難です。ニューヨークでは、バレエシューズのようなペタンコ靴を持ち歩くか、イザというときだけ、勝負靴を履く人も珍しくありません。
斜め掛けのカバンでも肩掛けでも結構です。斜め掛けでしたら、前にカバンがある方が安全です。お財布を手に持ち歩かないようにしてください。必ず、店内等でお財布をカバンに入れて下さい。
オシャレにワインを飲んだりカフェするなら、23St (N/Q/R線)のEatalyが人気ですよ。

Metro PCS のプリペイド式携帯が良いかもしれません。アクティベイトで$25、月$30-60(希望のデータ量による)で契約無し(通常は１年もしくは２年契約だったりします。)で、使用可能です。ロック解除された携帯でしたらSIMを交換して持ち込み携帯も可能です。テザリングが可能なので、携帯電話がWifiルータ代わりになります。

１）ボストンの旅行社にチケットを取ってもらったのですが、パーコード付きの券です。これを印刷してペンステーションで自分で発券するのですか？それともこのパーコードさえあればそのまま乗車できるのでしょうか？
→その通りです。

２）アメリカは日本のように、前もってプラットホームが決まっていないので、それは自分で見つけてくれ、ポーターにトランクを頼むと列車も見つけてくれると言われました。そのやり方でよいですか？ポーターというのは駅のどこにいるのですか？チップはどれくらい渡すものなのですか？
→私が利用した際は、プラットホームを電子掲示板もしくはチケット購入時に確認して自分で乗り込みました。ポーターは意識していなかったので見かけませんでした。チップは$3で良いのではないでしょうか？

３）張り切ってファーストクラスのチケットを取ってもらったら、クラブアセララウンジというところが利用できるそうですが、ペンステーションの構内図がどこにも見当たりません。見つけられるでしょうか？
→下記のYoutubeご覧下さい。構内図で説明があります。
https://www.youtube.com/watch?v=CuJ9CsN1Vgw

JFK空港では、大型タクシー(バンやSUV車)もたくさん止まりますので、大丈夫です。必ず、イエローもしくはグリーン(NYCのタクシー)を利用ください。その他の色(個人タクシー)は、法外な利用代金を請求される可能性があります。
JFKをエアトレインに乗って離れてしまいますと、NYCのタクシーがつかまらない可能性が高いです。気をつけてください。必ずJFKでタクをご利用ください。

こんにちは。ニューヨークでは、英語にてアパート物件案内、および、各種学校と契約を結んだりなどの業務をしています。英語を話すことは問題ありませんので、通訳も可能です。
ただ、ホテルがOk出すかは分かりかねますので、やってみないことには分かりません。
当日同行とアポ取りで$150でいかがでしょうか。