中国は行ったことがないもので違いはわかりませんが、台湾は非常に親日です。そのため日本語が少し話せるという台湾人も多いです。
台北だけの旅行なら3泊、4泊ほどで良いかもしれませんが、台南や高雄の方まで行く事を考えているなら１週間ほど必要でしょう。
食べ物は美味しいです。日本人観光客がよく行くような綺麗なレストランもありますし、地元の人が行くようなやや汚めの屋台のようなものもあります。少し汚めのところでも気にせずに食べられる方ならどちらでも満足できると思います。
ホテルですが、中山区にホテルオークラやニッコーホテルなどがあり、また比較的安めのホテルもあるかと思います。その辺りは日本人観光客が多く泊まっており、アクセスも良いと思います。さらに101がある信義区にも高級ホテルなど綺麗なホテルが多くあります。MRTが基本的な交通手段になっているため、駅の近くなら非常に便利だと思います。

象山は山というか階段をたくさん登りますが行くと非常に綺麗な夜景が見られます。
あとは陽明山も夜景スポットとして有名です。
行きやすさでいうと、101の展望台やレストランから見ることもできるかと思います。

どんなことを希望されていますか？
私が一人旅した時は、とりあえず故宮博物院、龍山寺、夜市、中正紀念堂へ行きました。初台湾なら観光名所を抑えるのが1番行った感が出るかと思いますし、観光客も多く中国語などの不安もあまりなく行けるのではないかと思います。