海外初心者、3歳の息子と親子留学につきまして。

今年三歳になる息子と二人で2017年2月頃にハワイに親子留学を決心しました。
希望項目を記載いたしますので、ご提案ご紹介をお願い申し上げます。
１．留学期間⇒4週間から5週間
２．貯金目標⇒50万
３．渡航往復費用2名分⇒上記に含まれます。自分で手配すればいいのか、
　　ご依頼先に手配していただく方がお安いのか教えてください。
　　その際、お安いシーズンも併せてお願いいたします。
４．ワイキキのトランプタワーに2週間滞在予定。
　　その後、通う施設によって変わるとは思いますが、２週間から３週間、
　　ホームステイもしくはコンドミニアムもしくはホテル（どちらかお安い方）で滞在。
　　⇒この合計4週間から5週間の間にワイキキにある語学学校に息子のみ通わせたいです。
　　　3歳から入れる短期でも、週に3回から5回でも構いません。
５．上記条件で、学校が難しければ、保育園でも構いません。
　　⇒その際、保育園への申請を代行してくれると聞きましたが、料金はおいくらくらいかかるのでしょうか？
　　　無料のところもあると聞きました・・・。
６．４．５以外で考えられるプランと致しまして自分なりに考えました。
　　⇒トランプタワーに滞在中の2週間⇒語学学校の短期やお試しのコースに通う。（ワイキキ）
　　　その後、3歳でも受け入れてくれる保育園や学校や施設がワイキキ以外にも魅力的な所があれば、
　　　そこの通園予定の近くにてホームステイ、コンドミニアムもしくはホテルに２週間から3週間滞在。
　　　調べてみましたが、学校はパックになっているものが多いようです。
　　　こちらのプランお意見もお聞かせください。
７．上記すべての内容の際、知っておきたいことは、
　　※保育園の入園申請代行の可否
　　※↑料金はかかるのかどうか。
　　※自分で申請する際どのような手順で行えば良いのか、そして、申請時期は
　　　2017年2月渡航としていつごろがべすとなのか。
　　※5週間の生活費を払うのと、ホームステイ先や学校保育園に付属している食事で賄うのと
　　　どちらがお安くなりますか？
　　どうか皆様のお力をお貸し頂きたく、投稿しました。
　　よろしくお願いします。