Kan36 さま
こんにちは。はじめまして。
ご希望の日程ですが、アテンド可能です。
ご希望でしたら、こちらまでご連絡下さい。
よろしくお願い致します。

あきさん様
ご質問ありがとうございます。
２月は、一年の中で最も天気が悪い日が多い月とされています。カプリ島の青の洞窟は、夏の天気がいい日でも、満潮のため入れないということがありました。残念ながら冬は高い確立で難しいと思います。旅行客が少ない時期でもありますので、個人手配も厳しいのではないかと思います。
冬のカプリ島は行った事がありませんので、写真で見るような景色が見られるのかな。。うーん、ちょっとこれは分からないです。

イタリアの冬は、日本のようにキレイな青空が広がっているということはごく稀で、だいたいどんよりと曇っている日が多いです。
アマルフィの山や海はそのままありますが、一般的なお写真でみるような晴れ渡った青空は夏の間しかないと思って頂いて良いかと思います。
２月ですと、雨や雪も多いです。アマルフィまでの道のりは途中からカーブが延々と続くので、悪天候の場合は少々危険が伴うと思います。
お天気と相談して、旅行の行き先をお決めになるのが一番なのですが。。。事前に同行や案内をお願いするとなるとそれも難しいですね。

ナポリへいらっしゃる方は青の洞窟の訪問を希望される方が非常に多いのですが、カプリ島は青の洞窟以外にも見所はたくさんありますよ。ナポリ市内、ナポリ周辺（ポンペイやカゼルタ宮殿等）にもたくさん見所があります。ご参考までに。

２月は突然の気候の変化が多いので、暖かくしてご出発下さいね。風が強い事も多いので、帽子（防寒用のニット帽など）をお持ちになる事をオススメ致します。

あまり参考になる回答ではないかもしれませんが、どうぞよろしくお願い致します。

追伸　前述のポンペイも遺跡の上に覆いはなく吹きさらしなので、悪天候の際は避けた方が良いと思います。石畳の道ばかりなので濡れると滑り、足場が非常に危険です。こちらも天気と相談しながら決めた方が良い観光スポットの一つです。