シンガポール在住社です。到着の時間帯によりますが、25%から50%増しになると思います。詳細は以下シンガポール運送局のPeak Periodから参照できます。
https://www.lta.gov.sg/content/ltagov/en/getting_around/taxis_private_hire_cars/taxi_fares_payment_methods.html

Grab, Gojek, CDG Zigなどの配車アプリは事前に値段がわかるので、そちらを使うのが良いと思います。Grabが1番有名ですが、時間帯によってはGojekの方が安い時もあるので、どうしても最安値をみたい場合は複数のアプリで値段を見てから配車依頼すると良いと思います。
詳細なホテルの場所が分からないのでざっくりとした値段感ですが、今の時間帯(午前1時)でChangi AirportからJurong East MRT stationで検索するとGrabでは45ドルと表示されてします。

1番簡単なのはタクシー(GrabやGojekなども含む)です。時間帯により価格は異なりますが、午前中であればだいたい30分くらいで価格は40ドル程度ですかね。
時間に余裕があればMRT（いわゆるメトロ）が良いです。どのターミナルかにも寄りますが、だいたい1時間強くらいで行けます。電車代は2ドルくらいです。シンガポールの良いところは、メトロに乗る際にPASMOなどの専用カードを買わなくてもタッチ決済可能なVISAかMastercard（iPhoneのWalletに登録したカード含む）で乗れるので、切符を買わずに簡単に改札を通れます。

基本的にはシンガポールは女性でも一人で歩くことはできます。
・リトルインディアなどは強面の浅黒い人たちが多くて怖いと感じることはあると思いますが、出稼ぎの人たちはシンガポールで問題を起こすと働けなくなってしまうので、出稼労働者の犯罪率も低いです。文化的にパーソナルスペースが近いので、ゴミゴミした場所だと体を触られるリスクもあると思いますが、そういったシチュエーションはほぼないかと思います。
・チャイナタウンも観光で人が多いので、スリにさえ気をつければ犯罪に会う可能性は極めて低いです。

むしろそういった観光地よりもマレーシア側のYishunなどの方が変な事件が多いですが、そういった場所には行く用がないかと思います。

シンガポールの雨季に他の季節よりも雨が振ることが多いのは確かですが、日本の一日中降る雨とは違い、たいてい1−2時間でやみます。運が悪いと1日に二度程雨が降りますが、たいてい1日1回です。

シンガポールは自然系のアクティビティが多くないので、どのシーズンでも楽しめるとは思いますが、あえていうなら雨季を外した時期です。

湿度は日本の夏よりもずっと低いです。雨季で雨が降った直後は湿度は高いですが、それでも日本の湿度に比べると全然マシです。

24時を超えた際のチェックインはホテルのポリシーによるので、キャンセル扱いになるかどうかは回答は難しいです。

以下、英文メールのドラフトと対訳を用意したので、ご参考までにご利用ください。ちなみに日付を入れる際は数時の順序にご注意ください。

例：2024年9月14日→13/9/2024

Dear Sir/Madame,

I’ll be staying at your hotel from [チェックイン日] to [チェックアウト日]. (Reservation No. [予約番号] booked through [予約したサイト] under the name of [あなたの名前])

My flight is a night flight so I’ll be checking in around 1:30am-2am. Kindly don’t cancel my reservation as no-show on the day.

I’m looking forward to staying at your hotel.

Best regards,
[あなたの名前]

＿＿＿＿以下対訳＿＿＿＿
ご担当者様

[チェックイン日]から[チェックアウト日]で貴ホテルに宿泊予定です。予約名は[あなたの名前]、予約番号は[予約番号]で[予約したサイト] から予約を入れました。

私の飛行機は深夜便ですので、貴ホテルには午前1時半から2時くらいに到着するかと思います。No-showとして当日予約をキャンセルしないでいただきたく存じます。

貴ホテルに宿泊できるのを楽しみにしています。

敬具
[あなたの名前]