こんにちは、Toshiさん
ホームステイ先はこのサイトから探せます。
https://www.homestay.com/united-states/portland
もしくは
https://homestayfinder.com/searchhost.aspx?country=US&city=Portland#.WLJc0Y4qYfI

もし英語で交渉できるなら、
https://portland.craigslist.org/
クレイグスリストがおすすめです。ローカルもこのサイトで新しいルームメイトや賃貸の部屋を探します。housingの項目から、sublets & temporary housingをチェックしてみてはいかがですか？私は以前このサイトでルームメイトを見つけました。日本人であること、留学生であることを説明し、10ヶ月のくくりで一緒に住んでくれるルームメイトを見つけました。ですが、かなりのメールを送って（確か２０から３０件くらい）返信があったのは５通くらい。しかも、４通はお断りのメールでした。唯一、元ルームメイトが一緒に住もう！と言ってくれたのでした。私が思うに、こちらの人のルームメイトという感覚は、生活スタイルが似ている、共通の趣味や嗜好がある、一緒に住みたいと思わせる人柄、良い距離を保てる、など、留学生にはすこしハードルが厳しいように思います。私の元ルームメイトは私がヨガを練習していることを知り、共通の趣味で意気投合して私に決めてくれたようです。

私が世界のあちこちで住み始めた頃は、AIR BNBをよく利用していました。一軒家を借りて自炊したり毎日同じ店でコーヒーを買ったりして、住んでる感覚を味わってました。時にはシェアタイプのAIR BNBの部屋を探して、２−３週間ごとに住まいを変えたりもしました。
試しに3/20から5/20まで、個室またはルームシェアという項目をチェックして検索してみました。
https://ja.airbnb.com/s/Portland--OR--United-States?guests=1&adults=1&children=0&infants=0&ss_id=zi8yoiu8&ss_preload=true&checkin=2017%2F03%2F20&checkout=2017%2F05%2F20&source=bb&page=1&allow_override%5B%5D=&room_types%5B%5D=Private%20room&room_types%5B%5D=Shared%20room&s_tag=_I4ao2Ds
結構ヒットしますよ。割高ですが、ホームステイを探すサイトから家を探すより簡単に場所がみつけられると思います。

こんにちは！
ポートランドひとり旅、すごくいいですね！季節もいい頃ですし、きっと素敵な旅になると思います。
ご質問ですが、ユージーンとポートランドを結ぶ交通機関は二つです。電車か、バスか。アムトラックという会社の列車が走っていますが、とってもゆっくり走る電車で、日本でいう鈍行列車みたいな感じです。その列車は夕方４時ユージーン発が最終です。
ユージーンに住んでいる時、私もよくポートランドに日帰りで来ていました。早朝５時のアムトラックに乗って、道中の美しい景色を見ながら絵を描いたりサンドイッチとコーヒーを持ち込んで一人旅に浸ったり。ポートランドで美術館を堪能して、お気に入りのビストロでハッピーアワーの早いディナーを食べて６時の最終列車に乗ってユージーンに帰るというルートです。それはそれでとっても疲れますが、凝縮した時間の過ごし方で私はすごく気に入っていました。月に一度と決めて毎月のようにポートランドに通っていました。
アムトラックはバスも運行していますがそれも深夜は走っていません。最終も４時です。高速を使うので、景色はさほど美しくないです。
他にボルトバスという安いバスも走っていますが、それも夕方６時が最終です。
曜日にもよりますが、ご依頼頂ければユージーンに深夜１時頃お迎えに行って、ポートランドに車で送迎させていただきます。
私はユージーンにも住んでいましたし、今はポートランドに住んでいますので、両方の良さを知っています。ユージーンはとってもユニークでポートランドとは違った良さを持っています。
もしユージーンでの過ごし方に興味がおありならご連絡ください。せっかくユージーンに行かれるのだったらしばらく滞在されるのもいいと思いますよ。
いろいろと思案されるのも楽しいですよね。ご興味おありでしたら最後ご連絡ください。
ともこ

Kaikiさん。こんにちは。
ポートランドは主にNE/NW/SE/SWと、川と橋によって区切られた４つのエリアがあります。それぞれに住んでいる人も住宅事情も家賃も治安も違います。Kaikiさんがどういう場所に住みたいかによって、お勧めできるエリアも変わってきます。
ポートランドっぽくゆっくりした生活を望まれているなら、ケントン(KENTON)がお勧めですよ。私が2年ほど暮らしている街です。小さい街ですが、住んでいる人たちがフレンドリーで心豊かな人が多い気がします。家賃も安めです。
一般的に住むのにポピュラーなのは、NEとSEです。なぜならローカルビジネスのお店やこだわっているお店が多いからです。こちらの人は食事とお酒によくお金を使いますので、近所に飲食店が多く並ぶあたりに住みたいようです。
ダウンタウンはあまりお勧めではないです。お店もチェーン店が多いですし。私も、周りの友達も含め、ダウンタウンにはあまり行く用事がないんです。面白くないからだと思います。
ルームシェアをお考えなら、地区ももちろん大切ですが、気の合いそうなルームメイトを見つけられるのが先決かもしれません。
仕事を見つけるのは以下のサイトがお勧めです。
https://portland.poachedjobs.com/
ご存知かもしれませんが。私のアメリカ人の旦那さんも、このサイトでいつも仕事を見つけてます。