こんにちは！　お問合せの件　通常シンガポールのホテルは陰性証明不要です。
ただし、宿泊先によっては必要になることもあるかもしれませんので、宿泊先に確認が必要です。
シンガポールは今はどこも制限無しで入場できます。入国APPで申請完了しれば他なにもいりません。ただし、帰国の際にカウンタでワクチン接種証明とＰＣＲ検査結果の確認をされますので、
プリントアウトご持参がベストです。
シンガポールの旅を満喫ください。

空港からなら、ＭＲＴ（地下鉄）かタクシーです。
私のお勧めはタクシーです。空港利用費含め３０＄ぐらいです。３０分くらいで到着します。
電車は２回乗り換え必要です。チケットは交通カード購入が便利です。

シンガポールでレンタカーを借りられる人はあまりおりません。
裏技としたら現地の知り合いに借りるのが良いです。
もしくはこのロコタビで貸し手を探してみてはいかがでしょうか。
ちなみに私は車は持っておりません。
なお、現在ガソリン代もリッター３ドルと高額ですのでそれも考慮された方が良いかと思います。
駐車場代はそんなに高くないですが、マリーナベイ辺りは駐車場が少ないので公共交通が便利です。
シンガポールではタクシー、地下鉄、バスが観光には便利です。バスと地下鉄は格安なので、
それらを利用するのがお勧めです。

Woodlands Checkpointまではどのような移動手段を利用されるのでしょうか？
ジョホール側のJB Sentral Bus Terminalでシンガポール行きのバスがありますので、それを利用されれば良いと思います。もちろん双方のイミグレでは一旦下車して入国審査を済ませる必要はあります。
Woodlands Checkpointにもバス乗り場はあります。
一番近いMRT駅はkranjiかWoodlandになります。

イミグレ通過は混雑にもよりますが、2時間は余裕見た方が良いと思います。
トラックが少なければ、バスだと30分かからないかもしれません。（保証なしです）
19時発なら17時までに空港到着すれば、ＯＫです。
チャンギのＴ２も利用再開していますが、お店はオープンしてませんので、ご注意ください。

Haruさん
私の存じている範囲で回答させていただきます。
シンガポールの一般的スーパーマーケットFairPriceでの値段をお知らせします。
①お野菜　ブロッコリー1塊、＄３、キャベツ＄5、ケール1袋＄５
②果物　　バナナ5本くらいで＄３、マンゴー1ケ３＄、梨1ケ＄３、スイカ、1/4カット＄５
③お魚　　買ったことがないので不明です。
④ナッツ　＄５～８
⑤オリーブオイル　＄８～１２
⑥牛乳　　１Ｌ＄３　明治製も同価格
⑦アイス　ローカル品、日本製同価格　アイス1ケ＄３～４、箱タイプ＄１０前後
⑧缶ビール　３５０ml　1缶　＄３　、輸入ビール＄４
　
シンガポールのドンキホーテ
①お野菜　ローカルマーケットと同じくらい
②果物　　日本から輸入　イチゴ1パック＄１５、梨1ケ＄６　
③お魚　　＄１２～１５　安心度が高い、　刺身は日本のスーパーと比較して倍くらい
④インスタントラーメン　カップヌードル＄３、　袋麺5けで＄９前後
⑤肉　　　豚肉200ｇ＄１０くらい、牛肉200ｇ＄１２くらい

日本と比べて高いかどうかは日本のどこで買うかによりますので、ご判断お任せします。
ちなみに　ガソリンは今＄３．５/Lです。

個人的にはなんでも日本より高い気がしてますが、ローカル化すれば、もっと安く入手できるルートはあると思います。
リトルインディアやリトルチャイナに行けばお値段なりの品質の物は安く入手できると思います。

ご質問者様がどの程度の品質を求めてられるかが不明ですが、一般的な日本人駐在者の
状況で回答をさせていただきました。