こんにちは！　お問合せの件　通常シンガポールのホテルは陰性証明不要です。
ただし、宿泊先によっては必要になることもあるかもしれませんので、宿泊先に確認が必要です。
シンガポールは今はどこも制限無しで入場できます。入国APPで申請完了しれば他なにもいりません。ただし、帰国の際にカウンタでワクチン接種証明とＰＣＲ検査結果の確認をされますので、
プリントアウトご持参がベストです。
シンガポールの旅を満喫ください。

空港からなら、ＭＲＴ（地下鉄）かタクシーです。
私のお勧めはタクシーです。空港利用費含め３０＄ぐらいです。３０分くらいで到着します。
電車は２回乗り換え必要です。チケットは交通カード購入が便利です。

シンガポールでレンタカーを借りられる人はあまりおりません。
裏技としたら現地の知り合いに借りるのが良いです。
もしくはこのロコタビで貸し手を探してみてはいかがでしょうか。
ちなみに私は車は持っておりません。
なお、現在ガソリン代もリッター３ドルと高額ですのでそれも考慮された方が良いかと思います。
駐車場代はそんなに高くないですが、マリーナベイ辺りは駐車場が少ないので公共交通が便利です。
シンガポールではタクシー、地下鉄、バスが観光には便利です。バスと地下鉄は格安なので、
それらを利用するのがお勧めです。

Woodlands Checkpointまではどのような移動手段を利用されるのでしょうか？
ジョホール側のJB Sentral Bus Terminalでシンガポール行きのバスがありますので、それを利用されれば良いと思います。もちろん双方のイミグレでは一旦下車して入国審査を済ませる必要はあります。
Woodlands Checkpointにもバス乗り場はあります。
一番近いMRT駅はkranjiかWoodlandになります。

イミグレ通過は混雑にもよりますが、2時間は余裕見た方が良いと思います。
トラックが少なければ、バスだと30分かからないかもしれません。（保証なしです）
19時発なら17時までに空港到着すれば、ＯＫです。
チャンギのＴ２も利用再開していますが、お店はオープンしてませんので、ご注意ください。

Haruさん
私の存じている範囲で回答させていただきます。
シンガポールの一般的スーパーマーケットFairPriceでの値段をお知らせします。
①お野菜　ブロッコリー1塊、＄３、キャベツ＄5、ケール1袋＄５
②果物　　バナナ5本くらいで＄３、マンゴー1ケ３＄、梨1ケ＄３、スイカ、1/4カット＄５
③お魚　　買ったことがないので不明です。
④ナッツ　＄５～８
⑤オリーブオイル　＄８～１２
⑥牛乳　　１Ｌ＄３　明治製も同価格
⑦アイス　ローカル品、日本製同価格　アイス1ケ＄３～４、箱タイプ＄１０前後
⑧缶ビール　３５０ml　1缶　＄３　、輸入ビール＄４
　
シンガポールのドンキホーテ
①お野菜　ローカルマーケットと同じくらい
②果物　　日本から輸入　イチゴ1パック＄１５、梨1ケ＄６　
③お魚　　＄１２～１５　安心度が高い、　刺身は日本のスーパーと比較して倍くらい
④インスタントラーメン　カップヌードル＄３、　袋麺5けで＄９前後
⑤肉　　　豚肉200ｇ＄１０くらい、牛肉200ｇ＄１２くらい

日本と比べて高いかどうかは日本のどこで買うかによりますので、ご判断お任せします。
ちなみに　ガソリンは今＄３．５/Lです。

個人的にはなんでも日本より高い気がしてますが、ローカル化すれば、もっと安く入手できるルートはあると思います。
リトルインディアやリトルチャイナに行けばお値段なりの品質の物は安く入手できると思います。

ご質問者様がどの程度の品質を求めてられるかが不明ですが、一般的な日本人駐在者の
状況で回答をさせていただきました。

シンガポールは5月3日～5日は休日ではありませんので、仕事をされていない方からの申し出でがあるとよいですね。（日本人の駐妻さんで引き受けてくれる方がいると良いですね。）
ちなみに私は単身赴任です。
やむなく一人行動になった場合の移動方法はシンガポールの地下鉄MRTが便利です。
地下鉄駅でスイカの様なEz-LINKカードをS＄50ほど購入されれば3日間使えるかと思います。
不足すれば各駅でS＄１０からチャージできます。バスも同じカードで乗れます。
空港からホテルはタクシーが便利です。ホテルがシティであれば高くてもＳ＄３０程度です。
観光はマーライオン公園、マリーナベイサンズの屋上BAR、シンガポールフライヤー（観覧車）、ガーデンズザベイ、ボタニカルガーデン（花に興味があればお勧め）,セントーサ島（マーラインはここには現在ありません）、セントーサ島のＵＳＳ（ＵＳＪのシンガポール版）は英語のヒヤリングが出来ない方にはお勧めしません。アラブストリート、リトルチャイナ、リトルインディアなどもお勧めです。特にアラブストリートはお土産買うにも良いです。
食事はラオパサが有名ですが、リトルチャイナ近くのMaxwellのホーカーのチキンラインがお勧めです。夜は川沿いのＢＡＲ街ボートキーが異国情緒があってよいです。
アラブストリートでケバブで昼食も良いです。リトルインディアのカレーは本格的で美味しいですが、昼食でもＳ＄５０は掛かるので要注意です。
レストランでビールはＳ＄８～１２と高いので気を付けてください。
チャンギ空港のＴ１にあるジュエルの人口滝は必見です。夜のライトアップがお勧めです。
到着が夜なら到着後に見に行かれると良いです。
最後にお菓子類のお土産買うなら、ジュエルの地下にあるスーパーマーケットフェアプライスが安価で種類も多くて良いです。
シンガポールはそんなに広くないので、バス・地下鉄でガイド無でもＯＫだとは思いますが、
ガイドさん見つかると良いですね。
ＹＯＵＴＵＢＥにシンガポールの動画がたくさんＵＰされているので、それで事前情報収集されておくとよいです。
ガイドはできませんはお問合せいただければ、可能な限りご質問にはお答えさせていただきます。

携帯電話アプリでGrabﾀｸｼｰ利用が良いと思います。一般営業ﾀｸｼｰ、白タクが自分で選べて
予約時に金額も確定できるので安心です。現金払いができます。10kmぐらいで1500円程度です。
観光地なら、そんない待たずに拾うことができます。
近い場所なら地下鉄MRTか公共バスが安価です。S$1~３です。

個人的なお勧めは
　　カートン地区のオリエンタルチックな街並み観光　
　　アラブストリート
　　リトル・インディアの本場カレーとムスタファ・ショッピングセンタでのお土産買い
　　イーストコースト・パーク（アトラクションはありません散策だけです）
　　F1GP最終コーナ当たりから見るマリーナベイサンズ
　　マリーナベイサンズの展望台（要APPでの事前予約）
　　マリナーベイサンズのカジノ（パスポート用、ギャンブルなしでも雰囲気味合えます）
　　夜は　ボート・キーで食事かチョット一杯
　　チャンギ空港のジュエルにある人口滝（夜にライトアップが良いです）
　　ガーデンズ・ザ・ベイ　空中のつり橋とスーパーツリーがお勧め　

　　上記ぐらいの移動なら、地下鉄とバスがお勧め　地下鉄駅改札でPASMOの様な交通カード　　
　　ＥＺ-Linkを購入すれば共通で使えます。1日なら30＄チャージで十分です。

　　お勧めでない有名観光地
　　ナイトサファリ
　　マーライアン（外せない観光スポットですが、世界三大ガッカリの一つ）
　　ラオパサ・フードコート　観光客が多くてゆっくり食事を雰囲気を楽しめない
　　セントーサ島　（大人が楽しめるアトラクションがない、汗だくになるだけ）
　　マリーナベイサンズ前の噴水ショー　見ても良いが　「これで終わり？？」となる。
　　ガーデンズ・ザ・ベイの室内植物園
　　リトル・チャイナ　
　　
YOUTUBEで観光スポットを案内する動画がたくさんあるので、事前チェックは必須です。
　　　　

10月7日の早朝もしくは15時夕方以降なら空港出迎え可能です。
車は大き目なのだ大人4人とスーツケース4人分は十分乗ります。（無料でOKです）
帰りは深夜便であれば平日でも空港見送りは可能です。（もちろん無料です）

8日日曜日１日なら観光案内できますが、どの様なところに行かれたいですか？
ホテルは高額ですが、マリーナ・ベイサンズの一択だと思います。
宿泊者専用の屋上インフィニティ・プールから見る景色はザ・シンガポールを堪能できます。
マリーナ・ベイサンズに宿泊ならマーライオン公園、ガーデンズザベイ、シンガポールフライヤー、ボートキー、ラオパサなどは歩いて行けます。
少し頑張ればラッフルズ・ホテルも歩いて行けます。
ラッフルズホテルのアフタヌーンティー（2H、SGD88/人）はお勧めです。

3日間の観光なら1日は内にﾏﾚｰｼｱやインドネシアの島への観光クルーズをお勧めします。
予約はマリーナベイサンズの日本人向けコンセルジェにご相談してみてください。

お勧めしないのはナイトサファリ等の動物園とセントーサ島です。
セントーサ島はユニバーサルスタジオと水族館がありますが、日本のUSJと水族館の方が見ごたえがあります。（あくまでも、個人的意見です・・・）

ちなみにタクシーはGrabAPPで予約時に価格決定でき安心です。
地下鉄や市営バスも共通交通カードで乗車できますので便利です。
Googlナビで推奨ルート、最寄り駅、最寄りバス停＆乗車バス番号が検索できるので
観光案内に頼るのも良いですが、シンガポールを楽しむのにはお勧めです。

楽しいシンガポールになると良いですね。

62歳の爺さんでもよろしければ、お付き合いできます。
19日なら車で観光案内もできます。