私が以前クリスマス時期にサンフランシスコを訪れた際には、長袖とその上にカーディガンを羽織るか、薄手のジャケット着ていました。ユニクロの薄いダウンジャケットが重宝しました。帽子や手袋等は必要なかったです。　坂が多く、沢山歩くので履きなれた靴を持っていかれるといいと思います。　

ニューヨークのタクシーは普通のセダン車のほかに、トヨタの4WD、日産のミニバンなどがあります。
ゴルフバックとスーツケースであれば、もしセダンにのせられなかったとしても4WDとミニバンには乗るのではないでしょうか？
空港前のタクシー乗り場で並び、もし自分の番になって小さい車に当たった場合、係りの人が次の大きな車に調整してくれるので大丈夫です。
リムジンを手配しようと思ったら一杯とありますが、リムジン会社は沢山ありますので
リムジンをご希望であれば、別の会社でご手配が出来ると思います。
ちなみに、私がいつも利用しているカーサービスは自宅から空港の場合前日予約。空港からの場合、荷物をピックアップした後に電話すると20，30分後に来てくれます。
https://car8888.com/
また何かありましたらご連絡下さい。
良い方法が見つかるといいですね。

マンハッタンにもCentury 21、Marshall's、TJ Maxの様なディスカウントショップはありますが、色々なブランドのお洋服などが狭いスペースに陳列してあるため、掘り出し物を見つけるのが少し大変です。　ウッドベリーの様なアウトレットですと、ブランドごとに店舗があるし、きれいに陳列されているので、探しやすいです。　店舗数も数多く、まとめてお買い物をするにはおススメです。　私自身は、通常ニューヨーク市内で買い物をしていますが、日本から人が訪れた際などは、アウトレットへ案内することが多いです。一日は集中してショッピングし、その他の日を観光と割り切るのであればアウトレットに行かれたほうがショッピングが効率的だと思います。楽しい滞在になるといいですね♪

劇場からホテルまでは少し距離がありますし、夜遅いのでタクシーがお勧めです。
ですが、劇場付近は夜でも観光客も多く、明るいですし、
アンバサダーからBroadwayに出て南下し、42Streetを東に向かうルートであれば
大きな広い道ですので、人通りも多く
お友達もいるのであれば、歩いて帰ってきても大丈夫かと思います。
人通りが少なく、薄暗い道は避け、バックなどは口の開いていないものを
目の届くところに（肩から掛けるタイプであれば自分の前に）するといいと思います。

少し前によくニュースでありましたが、”自分の携帯が使えなくなってしまったので
携帯を貸してくれないか？言われ、貸したら携帯を取って逃げていってしまった。”と言うようなことも
あるようです。話しかけてくる人は、なるべく無視して歩き続けるようにしてください。

それでは、楽しい旅になるといいですね♪

9月は気温もちょうどいいし、ぶらぶら街を散策するのにいい季節です。
Brooklyn bridgeのBrooklyn側の袂にアイスクリームやさんがあったり、その辺りからの
マンハッタンの景色はとてもきれいです。
夜景も、マンハッタンの外からの方がきれいですが、車がないと難しいかと思います。
エンパイヤーステートビルの展望台からの夜景もきれいですよ。
後は、美術館や博物館などが沢山ありますので、興味があれば行ってみる価値はあると思います。
通常入場料金が決まっていますが、それぞれの美術館などで寄付ベースで入場が出来る日時が決められている場合もあります。　もし、基本的な観光スポットを回られる予定であれば、
City passを利用するのもよいと思います。
http://www.citypass.com/new-york

注意点は、やさしく話しかけてくるような人には注意すること。
いかにも観光客という感じで、ガイドブックを持ってきょろきょろしないように。
肩から掛けるショルダーバックなどはなるべく体の前に来るように掛け、
チャック等は開けっ放しにしない。
NYだから特に危ないということはないと思います。
安全で楽しい旅になるといいですね♪

ご返信が送れて申し訳ございません。
既に、旅行中でしょうか？
沢山スケジュールが詰まった、楽しそうな旅行ですね。
ニューヨークは、
昔の危ないと印象をお持ちの方にしてみると
怖いイメージかと思いますが、
観光客の行くような場所は、明るく人も沢山いるので
特に心配する必要はないと思います。

ただ、ガイドブックを持ってきょろきょろしたり、
バックを開けっ放しにしたりと言う
いかにもターゲットになりそうな行動を取っていると
危ないですが、それはどの国でも同じだと思います。
親しげに話しかけてくる男性もたまにいますが、
聞こえない振りをして、目を合わせず通り過ぎれば
特に問題も起きません。

楽しい旅になるといいですね♪

グランドセントラルからホテルまで1キロであれば、大きな荷物を持って歩くには大変な距離ですよね。
そこから又タクシーに乗るのであれば、JFKから直でタクシーに乗ったほうが楽かと思います。
帰路も同様に、エアポートバス乗り場に行って、そこからタクシーでと言う手間と料金等を考えると
直接タクシーで行かれたほうがよいかと思います。
メジャーなホテルに滞在するのでであれば、ホテル前にタクシーが並んでいたり、ドアマンがタクシーを呼んでくれると思います。
また、UBERやカーサービスが手配できれば、そちらのほうがタクシーより格安で、安心かと思います。
私がよく利用するのは、Goldenhorseと言う中国系のカーサービスです。
空港から市内、市内から空港どちらも手配をしてくれます。
https://car8888.com/contact.html
10回くらい利用していますが、毎回5分前には迎えに来てくれて、遅刻した事は一度もなく
信頼できるカーサービスです。　中国系の運転手さんで英語に訛りがある方もいますが、
コミュニケーションには、問題ありません。
よい交通手段が見つかるといいですね。

チェックインタイムはフェリーに乗る時間です。
今の時期観光客も多くセキュリティーチェックに時間がかかるので
余裕を持って30分くらい前に行くと良いと思います。
やはり朝早い時間が、混雑が少なくオススメです。
日差しが強いので日焼け止めを塗って、歩きやすい格好で
観光してきてください♪