フェリーは高速船がポーツマスハーバー駅のプラットフォームにつながっていますので、便利です。ワイトのライド（ryde）に到着します。
島内移動はバスもありますが、時間もかかりますし、大きなグループですのでタクシーを予約するといいです。alpha taxiなどのフェスティバルに対応した会社はマイクロバスなどもありますので検索して先に予約するといいです。

オズボーンハウスは午後4時まで開園しています。その時期は学校のハーフターム休みなので多少客が多いでしょう。中は庭が非常に広く、ビーチもあり、邸宅の中はもちろん、庭にもあちこちにビクトリア女王ゆかりのものが点在しているため、全部を見るのに2-3時間は絶対にかかります。但し、お天気に恵まれていないと庭はつらいかもしれません。
邸宅からプライベートビーチまで7人乗り程度の本当に小さなバスがありますが、いつも非常に長い列があり、また頻度が悪いので、歩いた方が10倍速いです。かなり歩ける靴でないと満喫できないです。

オズボーンハウス以外では、needlesや引き潮時（潮はネットでわかります）には本当にきれいな遠浅の眺めがよく、散歩に適したryde beachなどもいいです。化石に興味のある方でしたらfreshwater付近にある恐竜の足跡の化石が点在している箇所もいいですが、バスもなく、ビーチをそれなりに歩かないといけない＋知っていないと岩の判別がつかないので、おそらく案内が必要でしょう。

食事はrydeとnewportの間の裏道田舎道の真ん中あたりにあるgarlic farmがおすすめですが、早め事前予約必須＋バスも通っていないのでタクシーでの移動です。

楽しめるといいですね。

ロイヤルアスコットは公式サイトで直接購入できます。
出来るだけ早く購入した方がいいです。
ウィンブルドンは抽選制です。各種テニスクラブ向け、イギリス以外のくに居住者向けなどがありますが、１２月中旬までに終了しています。残るは当日リリースされる500枚の入場券を目指して前夜から列に泊まり込みで並ぶ方法です。
どの抽選グループでもそうですが、日時やコート、試合は選べません。勝手に割り当てられます。

日程や内容、予算、交通費の有無によっては可能かと思います。まずは日程からお知らせください。宜しくお願い致します。

コースや住居の値段は大都市だと必然的に高くなります。
のんびり田舎でもよければ安くなると思います。また田舎ならホームステイという手もあります。
南西部ですが、近所のカレッジのサマーコースをちょうど見たので下に貼りました。
目指しているものと全く違っていたらすみません。
https://www.iwcollege.ac.uk/information/study-information/international-courses-information/english-summer-school/

この商品はどこでも売切れているので、オークションでなら出品をまって購入可能です。しかし、入札額はずっと高く（元々の3倍以上）なりそうです。
もしそれでも宜しければご相談ください。

お買い物の内容及び価値を教えてください
それによって保険料や郵送の方法が変わってくると思いますので。

イギリスでVAT登録した会社を所有しています。
私自身は現在会計士の月額サービスの中に含まれている無料VAT関連業務代行サービスを利用していますが、以前は自身でまかなっていたこともあります。
会社設立が終わっているようでしたら、様々な選択肢もありますのでより詳しいお話を伺わせていただける場があるとよいかと感じます。