また私ですが、笑、私がアドバイスした時間帯、場所、人での多い場所であれび、リュックを前にかけるほど神経質になることはないと思います。

でも、私ならば、パスポートも含む貴重品は、ファニーパックのような小さいバッグに入れ、常時身につけていると思います。

WiFiはそんなにないですよ。スタバならあると思います。シカゴはスタバは多いですが。

ホテルについては、よく知りませんが、場所はおそらくRosemontですよね。あの辺は治安は悪くないと思いますが、車がないと移動は難しいかもしれません。

私は、住んでいるのは郊外ですが、40年近くダウンタウンで働いているので、ループと言われる地域には結構詳しいです。

シカゴ空港の到着予定が10時a.m.頃として、すべて順調に近所のホテルにチェックイン（または荷物を預け）なさったとします。
オヘア空港は初めてですか？
とても大きな空港です。それからBlue Lineでダウンタウンへ向かっても、どのから乗られるのかわかりませんが、目的地に着く頃には、午後ですよね？！

11月ですから、日もはやく沈みます。今年は今のところ温暖ですが、雪が降ってもおかしくない時期です。

私だったら、先に Millenium Parkへ行きます。そこから一番近そうなBlue Lineの駅（Washingtonだと思います）で降りて、Parkへ行き、その後は、徒歩で北上して、Chicago Riverへ。

River Walkへいらっしゃりたいのでしょうか？こちらも明るいうちにいらしたほうがよいです。来月の気候がどうなるのかも予測はつきませんが、温度が低ければ川沿いは寒いです（笑）。

お天気がよければまだ気持ちがよいかもしれませんが。シカゴは風が強いですから、風が強ければもっと寒い！

River Walkを散策なさってから、Michigan Avenueに出て、そこからJohn Hancock まで歩き、最後にゆっくりビル内で景色を楽しまれるのがよいのではないでしょうか。

John Hancockの近辺、大通りで、まだ人通りもあれば、多少お店もありますし、あまり神経をピリピリさせなくとも歩けると思います。

ホテルまでは、タクシーかウーバーを！！その近辺ならば有名ホテルもありますし、そこから簡単にタクシーに乗れるでしょう。John Hancockからオヘア方面へ向かうエル（地下鉄Blue Line）の駅はかなり離れていますし、慣れない方が暗くなってから乗るのはお薦めしません。

①昼間のブルーラインは、安全だと思います。手荷物にはご注意ください。

②私自身360シカゴに詳しくないので、この点はアドバイスできません。ごめんなさい。

③夕方と言っても、もう外は暗いと思います。慣れないシカゴで夕方・夜？のエル（ブルーライン）はお薦めしません。タクシーかウーバーで直接ホテルまでが1番安全だと思います。

シカゴは曜日によって、出勤者が少ない日があります。人出の多い場所ならば、まだ早い時間は、さほど神経質になる必要はありませんが、人気のない場所は避けてください。

慣れないシカゴの滞在ならば、食事もできるホテルのほうがよいのではないでしょうか。
慣れない場所での夜ひとりの外出は絶対に避けるべきです。

11月中旬のシカゴはかなり寒くなります。事前に気温チェックも忘れないように。

日本の常識からすると、治安は悪いです。

でも一般に、昼間、人が出歩いている時間と場所ならば、さほど神経質になることはありません。

昼間のマグナファセント・マイルは、大丈夫だと思います。ループも大通りならば大丈夫でしょう。ただ慣れない路地、裏道、人のいない場所…は行かないように。

周りに複数の通勤者、ローカルの人達、観光客がいれば、心配ないと思います。

今週末の天気は、そこまで寒くないようです。さすがにまだカイロの話は聞きません。😆でも朝夕は冷えるかも。少し厚めのジャケットか、重ね着をお薦めします。

シカゴの緯度は北海道と同じくらいだそうです。今年の10月は、例年よりもに暖かいみたいですが、いつ変わるかわかりません。今朝は初めて寒いと感じ、軽いコートを着てきました。普通の10月ならば長袖の季節です。ただ最近日中は、半袖でも大丈夫そうな日があります。でも日本（関東地方）よりはずっと寒いです。厚いダウンはいりませんが、ジャケットは必須です。重ね着できる方がよいと思います。シカゴの天候は変わりやすいですよ。普通ならば10月末までにはダウンが必要になります。

朝ならば、心配ないとは思いますが、何曜日でしょか？ひとけの少ない週末、土曜日や日曜日、または平日でも月曜日、金曜日などの早朝は、慣れないシカゴの街をひとりで歩くのはあまりお薦めしません。

Wacker DriveやMichigan Aveは大通りですから、他に複数の人達が歩く時間帯ならば心配いらないと思います。

電車、エル（地下鉄）は慣れないとわかりづらいと思います。歩ける距離なので、ひとけの多い大通りを歩いて行かれる方が安心だと思います。

平日の通勤時間、特に火曜日、木曜日は沢山の通勤者が歩いていると思います。

シカゴの街は、裏通りなど人気のない場所は避けましょう！

カジュアルな服装で大丈夫ですよ。私達がよく行くレストランです。メニューは、ウェブサイトに出ていますよ。Weber Grill Chicagoダウンタウンですよね？
料理のほとんどをWeberGrillで作っています。チキン料理、ステーキ、サーモン、ミートローフ、ポークチョップも美味しいです！私はオニオン・スープも好きです！
お値段に見合って満足できるはずです。

シカゴの水は、ミシガン湖から届けられます。イリノイ州出身の夫は、アメリカの水はどこでも安全だと言っていますよ。…が、場所によっては味がよくない…ところもあります。でも安全です。
でもシカゴ、シカゴ郊外の水は、飲料水になります。ご心配なく。

私は最近建築クルーズには乗っていませんが、英語がわからなくても、ひとつの条件が揃えはそれなりに楽しめると思います。
条件とは、天候です！
シカゴで観光するには、何をするかは、天候に大きく左右されます。
夏季など、寒くなく、暑すぎず、晴天ならば乗っているだけで、気持ちがいいと思います。
ガイドの英語は、正直なところ、かなり英語がわかっても100%理解するのは大変かもしれません。
天候の条件が揃えば、価値はあると思います。