朝ならば、心配ないとは思いますが、何曜日でしょか？ひとけの少ない週末、土曜日や日曜日、または平日でも月曜日、金曜日などの早朝は、慣れないシカゴの街をひとりで歩くのはあまりお薦めしません。

Wacker DriveやMichigan Aveは大通りですから、他に複数の人達が歩く時間帯ならば心配いらないと思います。

電車、エル（地下鉄）は慣れないとわかりづらいと思います。歩ける距離なので、ひとけの多い大通りを歩いて行かれる方が安心だと思います。

平日の通勤時間、特に火曜日、木曜日は沢山の通勤者が歩いていると思います。

シカゴの街は、裏通りなど人気のない場所は避けましょう！

カジュアルな服装で大丈夫ですよ。私達がよく行くレストランです。メニューは、ウェブサイトに出ていますよ。Weber Grill Chicagoダウンタウンですよね？
料理のほとんどをWeberGrillで作っています。チキン料理、ステーキ、サーモン、ミートローフ、ポークチョップも美味しいです！私はオニオン・スープも好きです！
お値段に見合って満足できるはずです。

シカゴの水は、ミシガン湖から届けられます。イリノイ州出身の夫は、アメリカの水はどこでも安全だと言っていますよ。…が、場所によっては味がよくない…ところもあります。でも安全です。
でもシカゴ、シカゴ郊外の水は、飲料水になります。ご心配なく。

私は最近建築クルーズには乗っていませんが、英語がわからなくても、ひとつの条件が揃えはそれなりに楽しめると思います。
条件とは、天候です！
シカゴで観光するには、何をするかは、天候に大きく左右されます。
夏季など、寒くなく、暑すぎず、晴天ならば乗っているだけで、気持ちがいいと思います。
ガイドの英語は、正直なところ、かなり英語がわかっても100%理解するのは大変かもしれません。
天候の条件が揃えば、価値はあると思います。

ロコ・ミカンさん、女性おひとりでシカゴ大へ出張ですか？お疲れ様です。
私は長年、シカゴ郊外に住み、ずっとダウンタウンで仕事をしています。シカゴ大付近はまったく詳しくありませんが、オフィスを通じてシカゴ大の日本人留学生に会う機会はありました。
その時に知ったFacebookコミュニティがあります。

このコミュニティの方達が懇親会を開いたときに、私達のオフィス・スペースを利用なさったのです。

Living in Chicagoというコミュニティです。調べてみてください。そこからアドバイス願う…のメッセージを発信すれば、沢山の方が助けてくれるのではないでしょうか。

すでに、ロコタビからも返信があるかもしれませんが。

ホテルはどこに滞在ですか？

https://www.facebook.com/groups/204372656332937/permalink/5896647077105438/?mibextid=W9rl1R

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シカゴは冬が長く厳しいので、本当に観光を楽しめるのは、5月から9月までだと思います。夏は蒸し暑くなりますが、日本と比べたらたいしたことはありません。

私も大昔！Macombに留学していましたよ！日帰りは、無理とはいわなくてもキツイのでは？
シカゴのユニオン・ステーションからAmtrak が出ていますが、本数は1日2本くらい？Amtrak をお薦めしますよ。でも一泊くらいしたほうがよいでしょう。

アメリカ本土は初めてと書いてありますが、アメリカにいらっしゃるのが初めてですか？他でUberを使ったことがあっても、オヘアはとにかく大きいですし、Uberやリムジン（個人ハイヤー）、タクシーの乗り場は分かれていて、慣れないとわかりにくいです。

エルと呼ばれる電車も、オヘアからダウンタウン経由シカゴ・ノースサイドまで出ていますが、エバンストンからまだ離れています。

オヘアからタクシーでエバンストンに直行なさることを強くお勧めします。
シカゴ地域は、昔安全と言われていた場所でも治安が悪くなっています。ご自分の持ち物にはくれぐれもお気をつけて。

スムーズでよかったですね〜❗️😊

JALでオヘア到着ですか？
国際便はターミナル5に着くはずで、その後関税を通る必要があります。私は朝通ったことはありませんが、比較的空いているかもしれません。すぐに出られたという話も聞きます。

でもオヘアはとても大きな空港です。いつ渡米なさるのかわかりませんが、天候でスケジュールがずれた場合などを考慮すれば、90分の乗り継ぎはギリギリかもしれません。

特に慣れない空港では。オヘアはかなり広いですよ。私だったら、2時間以上は余裕を持たせますね。ギリギリが嫌いな性格なので、待っても余裕の方がよいです。☺️