こんにちは、ライブバー楽しみですね！

1 はい、入口の前でID(パスポート・免許証)で年齢確認→入場料を払い→(手にスタンプかリストバンドをもらう場合もあり)→入場、という流れです。

2 大抵バーのカウンターで飲み物注文&会計し、飲み物を受け取ってから自分で行きたいところに行く、という制度です
ただ、お店によってテーブル席での注文、というパターンもあるので、もし座るのであればお店の人に”How should I order drinks?”と確認するのが最適です。

3 最近はクレジットカード対応の店が多いです。バーでの会計はopen tabとclose outの二種類あります。
Open tabの場合は、最初に注文する時に自分のクレジットカードを一旦渡し→再度注文する際は自分の名前を告げるだけで店のシステム上の伝票に追加され→店を出る前に”Could I close my tab?”と言ってレシートを受け取りまとめて会計+チップを払う、という感じです。もし会計せずに店を出てしまった場合、自動的に20%のチップが加算されます
Close out (close tab)の場合は、注文する際に毎回支払う制度です。現金のみの対応の店は大体この毎回支払う制度です。

他に質問があれば是非お教えください

はじめまして、Gacky1118様！回答が遅くなってしまい大変申し訳ありません。
ユニオン駅周辺の治安はたまにホームレスの方など見かける程度ですが、深夜に外を歩き回るのはあまりお勧めしません。
尚、ユニオン駅内には待合所・フードコート・薬局・本屋などいくつかのお店があるので駅の中で少々時間を潰すことが可能です。

鉄道にこだわらないのであれば、NYへの交通手段としてMegabus等の長距離バスもお勧めします。
片道およそ$30・所要時間約4時間でワシントンユニオン駅からニューヨーク市内まで直行で移動することができます。

他にも質問がありましたら是非教えてください！

JWマリオットはホワイトハウスやナショナルモールに近いので治安は比較的良いです。日中は観光客で賑やかですが、夜遅くになるとめっきり人通りが少なくなります。
メトロは5歳以下の子供は無料ですが、5歳以上になると大人料金と同じになります。メトロに乗る場合は、SmarTrip(日本のスイカと同じ様なもの)を使うことをお勧めします。