ヨシさん、再びご質問をありがとうございます。
ドイツは夏でも天気が悪いとひどく気温が下がったりします。
通常の日本の夏の服装のほかに、厚手の上着を用意したほうがいいでしょう。
女性には、晴れると日差しが強くて肌によくないので長袖の薄手の上着があると便利とアドバイスしたいです。
そういえば、お仕事でいらっしゃるのですよね。「クールビズ」にする必要は全然ありません。
五月下旬、曇り空の今日、私はフリースのタートルネックシャツにウールのカーディガンを羽織ってパソコンに向かっています。

私の住んでいる街はミュンヘンから北に８０キロのところにありますが、オクトーバーフェスト期間中に宿泊施設の料金が上がるという話は聞いたことがありません。したがって、ミュンヘンを離れると安くなることは予想されます。ウチの辺りからもミュンヘン市内へ毎日電車通勤している人が大勢いますので、ミュンヘン観光には不自由しない距離だと思います。ミュンヘン、アウグスブルク、ニュルンベルク、レーゲンスブルクへそれぞれ電車で一時間という位置にある街で、これらの街を観光ご予定でしたら、拠点として適当な場所と考えられます。治安もいいので夜中に歩くのもほとんど日本と同じ感覚で大丈夫。

残念ながらベルリンは私の住んでいるところから５００キロほど離れていて、今までも行ったことがない未知の土地です。ごめんなさいね。

私の住んでいる街は人口１２万強の小さい街です。ほとんど他の街を旅行したりすることもないので、フランクフルト事情の確実なことはわかりません。ですが、この小さい街でもかなり遅くまでレストランは営業している様子なので、大都市もそうだと想像できます。
旅行でいらしてその初日の夜ですね。長い飛行機の旅でお疲れだし、旅行者ということは悪いことをたくらんでいる人たちには一目でわかるようですし、どうぞその点、充分お気をつけてお出かけください。

コンさま、
トラベロコ登録して初めての質問をいただき、嬉しく思っています。
これまでの生活経験でお答えすると、シュトレンとレープクーヘンを二月下旬に見つけるのは難しいようです。
まだ売れ残りがあるスーパーがありますが、２月下旬までその残り物を展示する可能性は低いと思われます。