行く場所によります。何をするかによって決まります。
当方バンクーバー在住ですが、日本の冬（東京基準）で使用しているアウターで十分です。
オーロラツアーでイエローナイフ等に行く際は、暖かいブーツは必須です。（中にファーがある物などがよい。）また、手袋もスキー等で使うような厚手の物でないと厳しいと思います。それ以外は上下にユニクロのヒートテックを着て、普通のアウターを着ていれば全く問題ありません。

お金についてはお酒を飲んで食べたいだけ食べて二人で＄１００～＄１２０くらいでしょうか。いつもレストランに行くときそれくらいの値段なので。ハイエンドのレストランに行きたい場合はプラス＄５０くらいで考えた方がいいでしょう。
安く済まそうと思えば、ファーストフード店はいくらでもあるので、一食＄５以下で切り詰める事は可能です。ただし、中級以上のレストランに行くとしたら最低一人＄３０（１５％のチップ代別）を考慮すべきでしょう。

当方バンクーバーにパートナーと住んでおり、パートナーは日本語が殆どしゃべれないのですが、２人で案内が出来るのであれば、リクエストにお応え出来るかもしれません。また、只今、その奥さんに伺っている最終ですので、残念ながらご希望に沿えない可能性もございます。予めご了承下さい。当方３０歳男です。

http://icewinesofcanada.com/icewine-products.html

甘いワインですが本当におすすめです。

私はバンクーバーに住んでますが、コーヒーとケーキ（ティラミス、チーズケーキ）は下の店がおすすめです。(少し甘めです♪)
http://www.thecoffeebar.ca/

ご連絡下さり、ありがとうございます。
残念ですが、お好み焼きはカナダではあまり流行ってはおりません。
照り焼きソースは好きですが、きっとお好み焼きソースは慣れない味に感じてしまうと思います。
ホストがアジア系カナディアンの場合ならば喜ばれるでしょう。
これは必ず喜ばれる！と、いうのはあまり思いつきませんが、インターネットで色々参考にされるのがいいかもしれませんね。
（結局インターネット頼りの回答になりすいませんが＾＾：）
他に質問があれば改めてご連絡下さい。
参考URL:http://matome.naver.jp/odai/2138509932045567601