住んでいる地域や、こちら側に、どのくらい空き時間があって、相談者の方のお手伝いが出来るかで、大きく違ってくると思います。いつでも、お手伝いOKで、日本からの訪問が多ければ、依頼も多いでしょうが、すでにお仕事をしていて観光や日本から来訪の方の時間に合わせることが難しかったり、都市まで離れた地域に住んでいたりすれば、『依頼・お手伝い』にできる事は、限られてきます。
　ピンポイントで、この都市、この町に住んでいて･･･となれば別ですが。
（大きな都市ではロコに登録している方も多いので、同じ質問に同じような回答が、何件も寄せられたり、それでも回答率が上がるため、とりあえずわからない事でも　すみません、わかりません　でも、回答した事になって反映していたりして、これはどうなのかな。。と思うこともありますが）
日本人同士、わからないところを助け合えるシステムとしては良いアイデアなのかなと思います。話がそれましたが、　私はトロントから2時間離れた町に住み、仕事も持っているため、時間も限られています。だからかどうか、わかりませんが　お仕事の依頼、ほとんど来たことありません。　

カナダのどちらに行かれるかによって、気温もずいぶん違うと思いますし、ホテル等なら室温は暖かく滞在も心配はないでしょうが一般の家にホームステイ等だと、室温の設定の低い家もあるので家の中でも寒く感じるかもしれません。。
　トロント近辺でいうと・・と言っても広いので、大まかですが　外気は－８度～－１０度前後、これに風が吹いたり強風だと体感温度はマイナス２０度前後になる日もあります。外に長くいる場合、(バスを待つなど）立っている間、ひざや顔、手が痛くなるほど寒い日もあります。都心でビルが多い場合はそうでもないかもしれません。　アルバーターあたりはもっと、気温が低いようですし。　上着等は、厚手のものか傍観がしっかりしたものを持っていれば良いかと思いますが、現地で上着を買うのも手かと思いますけど、、
滞在期間が短いようなので、今は、ネットでも検索できますから、行かれる地域の、天気等を事前にチェックする事をお勧めします。週間の予報も見ることができますから。
　
　お金も・・こちらも何処へ行かれるの、何をするのかによってかなり差が出ますので、一概にはお答えできかねますが、現金でいくら・・というのではなくクレジットカードなど使えるように余裕を持っていたほうが安心ではないでしょうか。

何が楽しいか・・はCANADAの何処へ行くのかによって、だいぶ違いがあると思います。

ジュースならルートビアやアップルサイダー、アルコールならやはりアイスワインが美味しいです。大都会でないと焼酎がないのですが、ウォッカベースのクーラーやフレーバービール等は種類がとても多く、季節によってもあれこれ種類があるので、これと言ってあげられないのですが、アップル、ピーチ、クランベリー、ラズベリー、チョコレートフレーバーのビールもあったりします。クーラーは、アルコール度数は4.5度くらいで、甘くて美味しいものがたくさんあります。私はONTARIOに住んでいますので、LCBOのウエブサイトしか知りませんが、ここでクーラーの種類等見れますよ
http://www.lcbo.com/content/lcbo/en.html#.VmtxPNIX3s0　
お菓子はLaysのポテトチップスやハラペーニョ・チートス、ネイチャーバレーのシリアルバ-　Sweet & Saltyは、日本へ帰国した際のお土産にはとても喜んでもらえました。

私はロンドン在住なので、正確でないかもしれませんが、知っている限りで・・・

いくつかの遠距離バス、シャトルバスが出ていると思います。
　Torontoのピアソン空港のWebサイトに行くと、空港から他の市外へ出るバスの一覧が出ていて、Kitchener方面では、Airwaysreansit　というバスが出ているようです。こちらのWEBサイトwww.airwaystransit.com 　で　名前、電話番号　空港の到着時間、人数、等の情報を入力する事で、チケットの予約がそのままクレジットカードで出来ると思います。
大型バスの場合と、小型のバンのようなシャトルバスの場合があります。
　私は　Geayhound　というバスをトロントからロンドンまで数回利用したので、調べてみたのですが、Waterlooまでのバスは確認できずKitchener Charles St W, ONにつくバスならありましたので、そこからは市内バスやタクシー等でWaterlooへ行くようになるようです。　https://www.greyhound.ca/default.aspx　こちらも、利用したい時期や人数等の詳細を入力する事によって、スケジュールを見ることが出来るようになっています。
　こちらもGeayhound　というバスをトロントからロンドンまで数回利用したので、調べてみたのですが、Waterlooまでのバスは確認できずKitchener Charles St W, ONにつくバスならありましたので、そこからは市内バスやタクシー等でWaterlooへ行くようになるようです。　https://www.greyhound.ca/default.aspx　
ユニオン駅はトロントのダウンタウンなので、空港からはだいぶ離れていますが、こちらもVIA鉄道のWEBサイトで、利用日時等詳細を入力すればスケジュールや金額が出るようになっています。　http://www.viarail.ca/en　
　VIA鉄道や長距離バスは利用時期によって料金が違う事があるので一概にはいくらとは言え無いと思います。（例えば、ロンドン＿トロント間で８０ドルのときもあれば３４ドルくらいのときもあるからです。）
ためしに『トロント・ピアソン国際空港からキッチナー・ウォータールーへ』と入力をしてみたら、エアポート・バスで$50位　1時間～1時間30分。と出てきましたので、タクシーだと相当かかると思います。
　参考になりましたでしょうか

カナダ在住で、カナダ側からしかナイアガラの滝に出かけたことが無いので、残念ながら、どちらが良いのか･･という質問のお役には立てないのですが。

　ネットを見てみるとカナダならトロント空港、アメリカだとバッファロー空港ですよね。空港からナイアガラまでの交通と値段を比べてみたらどうでしょう。
　シャトルの値段を気にしていらっしゃる様子ですと、どちらにしても交通手段と値段の手頃なほうが選択肢になると思います。
　http://www.asahi-net.or.jp/~my7k-frkw/niagarafall/waytogo.html
このサイトで、バッファロー空港、トロント空港　両方からのナイアガラへの行き方や値段が乗っていますので、参考になさってはどうでしょうか。

　パスポートを持ってきていればアメリカ側から入って、ブリッジを渡りカナダ側へ来ることも、その逆も出来るますよね。橋のそばには免税店もあり、カナダ側、アメリカ側を行き来する人は多くいるようですから。　いろいろなサイトを見て調べると、カナダ側の方が観光地としては充実しているようですね。滝の下を遊覧観光する\"霧の乙女’’は、アメリカ側からでは乗ることが出来ないようですし.、落下する滝の下のほうまで行くので、びしょ濡れにになりますが、この船から見上げる滝もが迫力があり日本から家族や友人が来たときにはいつもこの船に乗ります。
　観光地として、みやげ物屋もレストランもカナダの方が、多く充実していると聞きます。レストランでは滝を見渡す事ができたり、お化け屋敷などのアトラクションもいくつかあったように思いますし、夏場は花火などのイベントもあるようです。
　ナイアガラの滝の周辺だけ･･をお考えなら何日も要らないと思います。1日あれば十分観光は出来ますし、もっとあれこれ買い物も楽しみたいという人は2日もいれば十分なのではないでしょうか。
　ナイアガラから足を伸ばしたいというのであればレンタカーで、ナイアガラオンザレイクへ出かければ、こちらも観光地としては有名なので、ワイナリーを回ったりテイスティングなどで美味しいワインを楽しむなんて事もできますが。。レンタカーの予定が無いのであれば、１、２日もあれば十分だと、私は思いますよ。