2時間前の到着と考えていらっしゃる方もいらっしゃると思いますが、個人的には3時間前の23時にJFKに到着されることをお勧めします。　また、オンラインチェックインを事前にしておくことで、行列待ちを回避することが可能です。　

交通手段は、UBERがいいと思います。　天候や曜日によってもUBERが捕まりにくいこともあるので、事前予約がいいと思います。　(アプリで今すぐ乗車ではなく、後から乗車を選択し、時間を指定することが可能です。)　
お気をつけてお帰りください。

出口はマディソン、スクエア方面に出るといいと思います。　8番街と34丁目の交差点を目指してください。

この時間帯は混雑をしていますので、荷物をきちんと持っていれば、大丈夫だと思います。　また、警官もたくさんいますので、何かあれば助けを求められます。

NJ Transit Mobile App　をスマホにダウンロードすれば、事前にチケット購入が可能です。　因みにAir Train は無料ですが、乗る時にチケット販売機があるので Newark →　NY　Penn ($16.80) までのチケットを購入することもできます。またはAir Trainから　NJ Transitに乗り換える前にもチケット販売機で買うことができます。　

個人的にはUBERは問題ないと思っています。21時台以降は混雑することもあるので、余裕を見ることをお勧めします　（UBERの料金も混雑状況、天候によっても値段が違いますが、だいたい＄90-＄100　+　Tip　くらいでしょうか。。）　

電車であれば、　New York Penn Station からLong Island Rail (LIRR)で Jameica　Station（20分）、そこからJFK専用のAir Trainで各ターミナルに行くこともできます。Uberに比べて安価ですし、早いですが、ペンステーションは LIRR , NJ方面に行く電車 (NJ Transit)、アムトラック、地下鉄も入っているので、迷う方がいらっしゃいます。

また、Jamaicaまではいくつかの路線（LIRR）が走っているので、事前にMTA Train Timeというアプリをダウンロードし、　From NY　Penn 　to Jamaica を入力し、チケット購入と時刻表、どこ行きの電車かを調べておいた方がいいと思います。また、同日も早めに駅に行って、乗る場所を確認してください。　（地下鉄でも34 Street →　Jamaicaまで行けますが、時間がかかるのでLIRRの方が宜しいかとおもいます。）

最後にJamaica Stationは治安があまり良くありませんので、Air Trainを目指して歩いてください。　２１時台でも問題ありませんが、注意は必要です。お気をつけてください。