nabetaさん、こんにちは。リスボン在住のMiekoです。予約されたのはどの区間ですか？正直なところ、CPは遅延も多いですし、ましてやストが予告されているのなら、私はあらかじめバスに変更する方をおすすめします。ポルトガルの長距離高速バスは結構お得で快適ですよ。便によっては列車の所要時間と大差ないものもあります(逆にすごくかかるのもあるので確認が必要ですが)。ご参考まで。

kmgk_2502さん、こんにちは。リスボン在住のMiekoです。
私はBoltではなくもっぱらUber派ですが、ひとりで利用してもとくに問題ないですよ。ただUberやBoltはタクシーと違って、専用の乗降車場からになるので、ちょっとわかりにくいかもしれません。メトロはサルダーニャであれば空港から乗り換えなしで来られますし、駅から徒歩3分なのであれば、メトロで問題ないと思います。とりわけ荷物が多いということでなければメトロでいいかと思います。ご参考までに。

sameyanさん、こんにちは。リスボン在住のMiekoです。リスボン、ポルト、ギマラインスはそれぞれにホテルをとられることをおすすめします。距離的には近い感じがするかもしれませんが、移動には結構時間がかかります。せっかくの滞在が移動でおわってしまうのはもったいないと思います。列車での移動が一般的ですが、列車は遅延も多いので、高速バスも検討されてもいいかもしれません。便によっては列車とそれほど所要時間は変わらないのに値段は半額ということもあります。

OVCさん、こんにちは。リスボン在住のMiekoです。
ポルトガルの9月はまだ夏だと思っていただいて大丈夫です。日本の夏と違って湿度が低く、気温が高くても日陰に入れば涼しいので、過ごしやすいです。オーバーツーリズム問題は確かにありますね。9月は7､8月に比べれば若干落ち着くかもですが、まだまだ気候的に良い季節なので、どこも混んでる可能性大です。入場券の事前購入などで効率よくまわることはできると思いますよ。

ポコたまさん、こんにちは。リスボン在住のMiekoです。
4日目が結構ハードですね。3日目の夕方にリスボンに移動して、4日目は朝からシントラ巡りの方がいいかもですね。リスボンーシントラは近いので、リスボンで連泊される方が良いのではとも思いますが、2日続けてシントラ巡りされるのであれば、もちろんシントラ泊でもいいかとは思います。
確かに初めてのポルトガル旅行であれば、もう少しリスボン滞在を増やされてもいいのではと思いますが、オビドスに行かれるかどうかはその日の体調をみてから決められてもいいと思います。
市内から空港まではそれほど遠くないので、初めからリスボン中心部に宿泊されれば、あえてホテルを移動する必要はないと思いますよ。
参考になりましたら幸いです。