雨季でも一日中雨が降り続くということは少ないので、大丈夫だと思いますよ。逆に乾季は気温が高くて、外を歩き回るような観光は少し辛いかもしれません。

シンガポールからレゴランドに行くには国境を越えなくてはいけません。曜日や時間帯によりますが最低片道1時間はかかると思うので、往復送迎となるとドライバーはマレーシア内に滞在して迎えの時間まで待つ可能性もあります。となると、タクシーのように実際の運賃だけ払うというのではなく、一日貸切料金のようになるのではないでしょうか。
なかにはシンガポールからマレーシア側へ行けるタウシーもあり、片道1万円ぐらいでレゴランドまで行けると思います。ただ、レゴランドからシンガポーロに戻る際に、同じように国境を越えてシンガポールまで来られるタクシーがつかまるかというとかなり難しいと思います。(営業ライセンスやドライバーのパスポート所持などの問題)
ちなみに、数週間前にシンガポールからジョホールバルにバスで行きましたが、出入国手続きだけで、行きに3時間、帰りに45分かかりました。車での出入国手続きは、過去の経験から言うと最短20分、最長3時間ほどです。