マックスさん
NYでは5時は早朝ではない、と言ってもいいと思います。早出の人はもうオフィスに居る時間ですし、よほどヘンなところでない限り、またよほどヘンなことをしない限り、危険はありません。
まず、ホテル？からペンステーション：　タクシーの距離ではありません。　荷物があまり大きくないのなら歩くのが一番です。　
LIRRを使ってＪＦＫに行かれるということでしょうか？　それともLa Guardia?
　もし、ＪＦＫに行くのであれば、Airtrain http://www.panynj.gov/airports/jfk-airtrain.htmlの方が便利かと思います。　Laguardia はあまり詳しくないのでこちらを：http://www.panynj.gov/airports/lga-public-transportation.html

復路についても、ＪＦＫであればエアトレイン、ＬＩＲＲはあまりお勧めできないかと思います。

飛行機キャンセルの場合は、その時に払い戻しあるいは別便への切り替え、等の説明があるはずです。

あまりお役に立ててないかもしれませんが、以上です。

moneyfoolさん　
普通の大型サイズのスーツケース1個と普通のゴルフバッグ（これは機内預け用にさらにケースに入っているのかもしれませんが）、それと機内持ち込みの小さな荷物でしたら普通のタクシー、バス（2個以上預けると料金取るかもしれません）モノレールどれでも大丈夫のはずです。　セダンタイプのタクシーで無理でも、バンタイプのタクシーが増えているのでそれを待てば大丈夫です。
ただ、リムジンが一杯というのは通常ありえません。　いろいろな会社がありますので試して見られたらいかがでしょう。　 日本語でも大丈夫なのに日の丸、ビッグアップル、オンタイム、レインボウなどがあります。

tomo1120さん

ショッピングについては、全くお役に立てません。　好きじゃないので。
ウッドベリーコモンにも何度も行きましたが、正直好きではありません。　基本ブランドものばかりで、面白味がないからです。　どうせなら、ソーホーやビレッジなど個性のある小さなお店のある地域を貸し自転車なり歩きなり（自転車だとものを買ったときに持てなくなるというリスクがありますが）でゆっくり見て回られるのをお勧めします。　マンハッタンのアウトレットとしてなんとなくそうではないかと思うのは　South Ferryのイーストリバー沿い少し北のSouth Street Seaport, Manhattann Mall, ちょっとデパートっぽいけどディスカウントストアともいえるCentury 21くらいでしょうか。　自分としてはソーホーの探索をお勧めします。

tomo1120さん

Brooklynブリッジは夜景見物も兼ねて夕方マンハッタンから歩いて渡られ、対岸の老舗ビザ屋Grimaldiででも食べて帰りは地下鉄というのが無難かもしれません。　ただ一人ではなかなか面白味がありません。　ビザも一人で一枚（ここはスライス売りはしてくれません。　頼んでから焼きます）はちときついし・・・
夜景という観点からは、ニュージャージーにわたってハドソン川べりや、高台の公園から、マンハッタンのビル群が夕日に輝くところから暗くなるまでぼーっとする、というのもお勧めですが、
これも一人ではなく、誰かと、特に車のある人の案内があった方が安心ですし、時間も有効に使えます。

街はともかく、NYは、マンハッタンから30分も車か電車に乗れば鹿や七面鳥、その他野生の動物が徘徊する森がいたるところにあります。　マンハッタンに勤める人の住む、それら中級の住宅地、そして、外からは家が見えないのが当たり前というくらいの高級住宅地を自転車や車で見て回る、そしてそこに住む日本人駐在員が行くスーパーや日本食材店などを見るというのもお勧めです。　がこれも車のある土地勘のある人の案内が必要でしょう。　

例として、お勧めの日曜のコースです。
朝グランドセントラルから通勤電車に使われる電車、その中のハドソンラインを北上し、Dobbs Ferryへ。　この駅はメリルストリープ、ロバートデニーロが出た「Falling in Love」の舞台でもあり、日本のドラマ、ニューヨーク恋物語にも使われました。　そこから車で（案内付）その近くの住宅地を通りながら、Tuckahoeという街にあるニューヨーク日本語教会の日曜礼拝に参加。　簡単な昼食を現地の日本人と一緒に取ってから、近くのBreweryでビールを飲むもよし、高級住宅地、Bronxville, Scarsdale, コネチカットのGreenwichをドライブしながら、それぞれの地域のスーパーで食材の違いを見るというのもお勧めです。

ただ、初めてということでしたら、最初は2階建てバスで全体感をつかみ、行きたいところを絞ってバス、地下鉄を駆使して歩き回る。　バスでお勧めはマンハッタンを縦に南から北に縦貫するバス。　3時間近くかかるコースですが、中国、イタリアン、ロシア、ユダヤ、カリビアン、いろんな人種の生活する地域を通り抜けていきますのでニューヨークらしさを実感できます。　終点はクロイスター美術館ですので、そこでゆっくりされてまたバスで南下し、ミッドタウンなり、ご宿泊のエリアに戻ります。

車をお持ちで、マンハッタン周辺を運転できるお知り合いを探され、お願いするのが時間を有効に、楽しく過ごされるのには必要かと思います。　もしだれもいらっしゃらないようでしたら、お手伝いします。　土日になりますが。

往路：http://newyork.navi.com/special/5031184
復路：http://newyork.navi.com/special/5031185　でだいたいのことはカバーされています。

お二人で荷物が多いとすると、タクシーでも他の手段とはあまり変わりません。時間的に確実なのは地下鉄+エアレール（モノレール）ですが、ホテルの場所によっては地下鉄までと地下鉄に下りるのに階段しかない駅が多いことから少し不便です。　一旦地下鉄（Eライン）に乗ってしまえば、あとはエレベーターやエスカレーターで乗り継げますので、地下鉄の駅次第ということになります。
バスはグランドセントラルまでで、そこからタクシーに乗るのも（天候と時間次第ですが）大変なことがあります。　二人でも荷物が大きくて二つずつだったりすると、普通タイプのタクシーでは載せきれないこともあり、バンタイプのタクシーを待つことになります。　ホテルからの帰りはフロントに頼んで間に合う時間にサイズの合うタクシーを呼んでもらうということができるはずです。　最近はUBERというネットで頼むリムジンもありますが、慣れないとちょっと心配かもしれません。

冒頭の二つのリンクで多分必要な情報は取れると思いますし、何でも検索されればいろいろ出てきます。　もっと特殊な情報でしたら是非またお問い合わせください。

まず復路から：
ホテルの場所によりますが、地下鉄→モノレールが確実で安いです。　ホテルの場所が問題というのは地下鉄の駅に近すぎると難しいこともある、という程度です。　詳しくはhttp://newyork.navi.com/special/5031185で読むことができます。　荷物が大きいと思いますので、全コースタクシーというのも二人乗られるのであればそんなに高くつかないで便利です。往路：http://newyork.navi.com/special/5031184　これもここに詳しくかいてあります。

ms02090314さん

NYは一人だと危険とか、というより、つまらないと思います。　同じ年頃の女の子（日本人）と一緒に彼女の生活しているところとか、日常的なニューヨークを見て回る方が面白いかもしれません。　私はマンハッタンはあまり詳しくなく、郊外を車でご案内する方が喜んでいただけると思いますが、まだ一回目でしたら、まずはマンハッタンをざっくりとご覧になることでしょう。　もし、同じ年頃の女性をご紹介する必要がありましたらどうぞ。

ttkkss11221677tさん

まず問題ありません。
アンバサダーは49th(bet Brdwy-8th)でキタノホテルはPark（38th)なのでぶらぶら歩いて２０分から３０分、人通りも多いですし、　問題ありません。４９丁目を東へ5TH AVEまで行き（ロックフェラーセンター）それを４５丁目まで南下し、東に２ブロック行ってMETLIFEビルの北側から入り、グランドセントラルターミナルを抜け、（ターミナルはPark Ave上にあります。）南の出口を出て４ブロック歩くとキタノです。

falanさん

はじめまして。　内藤雅有です。
ＮＹには今年で21年になります。
falanさんの性別、嗜好等によって、微調整は必要ですが、私の場合、街としてのニューヨークではない部分をご案内させていただきます。　マンハッタンでの観光や観劇、食事はガイドブックやバスで十分にこなせると思いますので、それ以外の郊外やＮＹに住む日本人や他の人たちの実際の生活を中心にご覧いただきます。
スケジュール次第ですが、ご到着日にご案内できるとすれば、到着日には空港（どこの空港かによりますが、ＪＦＫの場合）クイーンズの中華街で飲茶で朝食。　ＮＹでもすごい中国人のパワーをご覧いただき、その後ユダヤ人街をご案内してからマンハッタンへ。　この落差を体感していただきます。　マンハッタンでも、観光バスの案内とは違い、南端から北端までを主にブロードウェイを北上することで遡上し、街並みと人種の違いを実感していただきます。　それと、こちらの運転マナーも。
マンハッタンを終了後、マンハッタン島を離れ、ブロンクス、　そこにある市営の馬場、その後、マンハッタンから30分も離れないでこんなに森の中に家があるという状態になるんだという違いをかんじていただくために、ウェストチェスターの中流家庭の住宅、高級住宅街の街並み、さらには隣のコネチカットに入り、超高級グリニッジの家並みをご覧いただき、その間、それぞれの地のスーパーで街による店の雰囲気の違い、品ぞろえの違いをみていただきます。
また日本にもありますがCOSTCOやホームデポをご覧いただき、その規模と内容の違いを見ていただきます。　夕方にはハドソン川を渡り、再度南下してニュージャージー側から見るマンハッタンの摩天楼（タイミングがよければ、夕日でビル群が真っ赤にそまるのが見られるかもしれません。）その前に、全米第二の規模のショッピングモール（中にいろんなエンターテインメント施設がある）にもご案内できるかもしれません。
そのほか、もう少し足を延ばし、郊外のアンティークショップやその周りのハイキングコースを30分ほど、とか、当地の公立、私立学校（中に入れはしませんが、校庭や周囲から）、日本人学校（これは入れるかもしれません）もご案内できますし、日曜のご案内であれば、当地の日本人（正確には日本語を話す人たち）が集う、日本語教会（キリスト教、プロテスタントの）の礼拝を覗く、というのも可能ですし、オープンハウスと言う、不動産の売り物件の展示を見ることによって、こちらの人たちの家庭内での生活をみていただくこともできます。　もし、犬がお好きでしたら、犬連れでの散歩コースのご案内も可能です。
郊外のご案内には二日あった方がゆっくり十分に日米の共通点、違いを見ていただくことができると思っておりますので（できれば土日で）よろしくお願いいたします。