カナダでなくアメリカに住んでるロコさんにお願いした方が良いですね。
国境越える手続きなどあるので多分対応できる方が限られてくると思います。
ナイアガラの滝はアメリカ側からもカナダ側のナイアガラの滝は見れるし、クルージングもカナダと同じようにありますよ。

行かれる時期と何日間の予定かわからないので答えにくいのですが、今モントリオールは物凄い極寒です。日程に余裕がある&体感気温がマイナス20度でも大丈夫な準備(スキーに行く時のジャンバーやブーツ、手袋帽子など)でジビエやベーグル、クロワッサン、スモークミートサンドイッチなど食事を楽しんでみるのは楽しいと思います。
モントリオールからトロントは飛行機で移動もしくはバスがあります。バスだと17時間ぐらいかかりますが、夜中出発して夕方到着があるので、部屋からナイアガラの滝が見える&見下ろすホテルに宿泊も良いでしょう。(ナイアガラも極寒ですので、防寒完備しておかないと楽しめなくなってしまいますので気をつけてください)
飛行機で移動してもピアソン空港からナイアガラまで車などで移動しなくてはいけないのですが、タクシーだと結構高額です。安く行かれたい場合はバスがおすすめです。
日本のペラペラなジャンバーや毛糸の手袋だとカナダの冬は移動できないので気をつけてください！
あと携帯電話やカメラなどのバッテリーも寒さであっという間になくなってしまうので撮影などされる際はホッカイロをカメラなどのバッテリーに当てておくと良いと思います。

■ ナイアガラスケジュール■

朝11:00ごろホテルにお迎え
・アメリカ側のナイアガラの滝
・カナダ側のナイアガラの滝
・テーブル・ロックウエルカムセンター
・ナイアガラオンザレイク
・ホーンブロワーナイアガラクルーズ（昔の乙女の滝号です）
・ランチ
＊ナイアガラの滝近くのレストランでのランチ事前予約お手伝い（無料）いたします。
（目安ですが30〜４０ドル前後プラスタックスとチップが必要です）
＊レストランでのお食事はご負担ください。
・お土産やさん、ショピング
・花時計（Butterfly Conservatory）
・Inniskillin Winesのワイナリー見学（カナダで一番古いワイナリー）試飲など
＊試飲される際は15ドルぐらい別途費用がかかります。
・世界で一番小さな教会（教会の中で撮影しましょう！）
・クィーンストリート（イギリスのような街並みで日本の軽井沢の様な雰囲気のエリアです）
・夕方６：00ごろダウンタウンのホテルまで送迎のスケジュールで如何でしょう？

この短い日程でこれだけ回れることができるロコさんはいないと思ったので、念のためカナダの広さをご紹介いたします。

まず、日本からトロント空港まで飛行機で到着したその日にナイアガラへ移動されたい場合は、タクシーまたはバスでの移動になりますが、距離は東京から軽井沢ぐらいあります。

ナイアガラからメープル街道（見所はキングストンの展望台が絶景ですので仮にキングストンまでと設定しましょう）まで４００kmです。
日本に当てはめると、東京から岩手の盛岡あたりまで一気にドライブといったイメージでしょうか。。。

そこから、今度はオタワですよね？
キングストンからオタワは２００kmほどありますので、東京から静岡ぐらい離れております。

翌日はオタワからケベックですよね？
日本でイメージすると東京から京都まで一気にドライブです。

3日目は観光。ケベックを観光でしょうか？
ニューヨークに行かれたいとのことであれば、ここからモントリオールもしくはトロントまで戻らなくてはいけません。午後にはトロントにもモントリオールも戻ることができないぐらい離れております。
ちなみに、ケベックからモントリオールの空港までは東京から名古屋ぐらい離れております。（京都から名古屋ではありません）
もし、ケベックからトロントであれば、１０００キロ近くありますので東京から九州までの距離をドライブ？することになります。

若者でも結構ハードな旅になりそうですのでスケジュールはもっとゆったりした方が楽しめるかと思います。

やります！

カナダのボーディングスクールはどのくらい調べられましたか？
金額はおよそ一年間で630万(飛行機代なども含む)ぐらいが相場です。
入学の試験が受かるレベルの英語力も重要です。
アメリカからカナダのボーディングスクールに入る生徒も多いですよ。
日本と比較して、理系が特に進んでいると感じます。
我が家の子供達3人は、中学の時日本からカナダに引っ越してきましたが、すでに高校レベルの理科も混じっていました。
イギリスやアメリカよりは学費は少し安いかもしれませんが、入学試験は難しいので、何処の学校に通いたいか具体的に決まっていらっしゃるようであれば調べますのでご連絡下さい。

大丈夫ですよ。
日にちはいつですか？

9／17、月曜日と翌日18日の火曜日のプラン作成？でしょうか？
それとも17日月曜日の9時〜15時までのプラン作成でしょうか？
16日の日曜日、ナイアガラの滝で10時PMに花火が上がるので、トロント到着後ナイアガラの滝ツアー、17日月曜日はダウンタウンの蒸留所跡地やカサロマ、チャイナタウン、コリアンタウン、グリークタウンなど車でツアーは如何でしょう？

カナダブランドのメンズ&ユニセックスブランドです(^^)↓

発送までの流れを教えて頂けますか？

Naked & Famous
United Stock Dry
dutil.
The Canadian Denim Company
Second Jeans
Wings + Horns
Muttonhead
Needs&Wants
Outclass
Two Birds Apparel
Homespun Knitwear
Tristan
North American Quality Purveyors
Illbury & Goose
Sitka Surf Company
East Cost Lifestyle
60°N 95°W
Chlorophylle
Granted Clothing
C&O Apparel
Nine Vancouve
NTHNG
Illustrated Example
Raised by Wolves
The Nowhere Fast Brand
October’s Very Own
The Legends League
Roots
Himel Brothers Leather Company
m0851
Viberg
National Athletic Goods
Arc'teryx Veilance
Westcomb
Canada Goose
Mountain Equipment Co-op
Baffin
Quartz Nature
Mammoth Outerwear
Kanuk
OSC Cross
Pajar

とむさん、お問い合わせありがとうございます。
ホテルですが、ダウンタウンがやはりおすすめです。
郊外でもエトビコーク＆ノースヨークであれば、地下鉄で移動ができるので大変便利だと思います。
スカーボロだと、少し治安が悪いエリアなので心配です。
黒人や、インド人、難民のファミリーのタウンハウスなどが立ち並ぶエリアです。
トロントの動物園に行くのであれば、スカボロー方面です。
9月上旬であれば、トロント動物園でも、スプラッシュなどが楽しめるかもしれません。

＜トロント地下鉄マップ＞
https://commons.wikimedia.org/wiki/File:TTC_subway_map_2018.png#/media/File:TTC_subway_map_2018.png

エトビコは私も以前住んでいたエリアで、比較的ダウンタウンまで車でもアクセスしやすく落ち着いたエリアです。
ホテルは、意外と少なくAirbnbなどを利用すると便利かもしれませんね。家丸１件借りたりすることができる物件もあるので調べてみると良いかもしれません。

ダウンタウンは、ホテル代は高いですが、やはり夜遅くまで満喫できると思います。
あまりに、中心地すぎると（ヤングあたりのホテル）、マリファナを吸っている人や（カナダは合法になってしまいましたが子供にはよくない...でしょ？）ホームレスなどうようよしているので、子供を連れての夜歩くのはオススメしません。（最近ですが、グリークタウンで
１６人死傷する銃による事故がりました）

私が今住んでいるエリアが、ノースヨークエリアです。
ヨークデールモールという大型ショッピングモール（ユニクロや無印なども入っていて充実しています。近くにコスコもあります）
このショッピングモールの近くにホリデインホテルがあるのですが、
ここはハイウエイのすぐ近くで、買い物も、地下鉄も歩いていけるので便利かもしれません。
ヨークデール駅から１番の地下鉄に乗れば、ダウンタウンまでいけます。（CNタワー、水族館、博物館、美術館など）
ユニオンステーション駅からトロントアイランドという島に行く船も乗れますので、ピクニック（(^^)もし時間があればですが）もいいですね。ちっちゃくてレトロな遊園地があります。ビーバーテールというカナダ名物のスナックスタンドもあるのでぜひ試して見て下さい。

小学生のお子様たちが、好きか、興味があるかわかりませんが、サイエンスセンターも楽しいですよ。もし、天気が悪かった時のアクティビティーとして押さえておいても良いと思います。