ロンドン在住の日本人です。
欧州では、dress codeにformalとの指定がない限り、どんな服装でもOKです。
ロンドンのオペラ座の怪人ならば、カジュアルな服装がほとんどですが、中にはフォーマルな人もいるというくらいです。真夏なら、ショートパンツにTシャツの人もいます。もし女性一人でフォーマルな格好だと、たぶん浮いてしまいます。
ジーンズでももちろんOK、全く問題ないのですが、気になるようならば、ジーンズでも少しおしゃれな服装にしてはいかがでしょうか。おしゃれなカジュアルという服装が一番周りに溶け込みます。
いずれにしろ、欧州では、周りの人は誰も他人の服装を気にしていませんので、どんな格好でもOKです。
9月のロンドンは、夏が終わり、シアター終了後は寒い日もあります。
夜は、ダウンジャケットを着ている人もいます。
羽織るものをお持ちください。

ロンドンのホテルはどこも高価です。
Sheraton Grande Mayfairがおすすめですが、予算は１泊、300GBPくらい必要です。
僕がよく使ったのは、下記のアパートメントホテルです。
- Marlin Apartments London City - Queen Street
- Marlin Apartments London Waterloo
https://www.marlin.com
Marlin Apartments 市内に数軒ありますが、エアコン付きで、比較的新しい部屋なのはWaterlooですが、周辺が多少場末です。
London City - Queen Streetは古い建物ですが、観光には大変便利な立地です。
部屋にミニキッチンもあるので、レストランや朝食がバカ高いLONDONで、安価な自炊ができるのがメリットです。
予約は、ホテルダイレクトや`booking.comなどから可能です
参考までに、こんな記事が出ています。古い記事ですが）
https://www.british-made.jp/stories/travel/20151016002571

あまり心配の必要はないと思います。
英國在住で、よくレンタカーを借りますが、普通に注意していれば大きな問題は起きないと思います。
Googleレンタカーの口コミは知りませんが、僕はHERETZ、AVIS、Sixt、Europcarあたりをよく使いますが、トラブルはありませんでした。

・「借りる前からついていたであろう傷の修理費用を請求された」→借りる時に細かく傷をチェックし問題あればスタッフに確認を要求、借りるときに車の写真を撮影しておくのは、欧州でレンタカーを借りる際は必須だと思います。当然の自己責任です。この手間が嫌ならばレンタカーは借りない方が良いかもしれません。
・「執拗にアップグレードを勧められた」→これも普通です。嫌なら、"No Thank you"と笑顔で言えば良いだけです。
なお、チェッククイン時の有償アップグレードは、かなりお得なレートですので、僕はいつも楽しみに期待しています。アップグレードの費用が1日の費用なのか、レンタル期間を通しての費用なのかは注意して確認が必要です。

また、「Super Cover」、多分Insurance full coverのことだと思います。人によって意見は違うと思いますが、これは必須だと思います。経験からお話しすると、海外で事故や故障が発生した際は、なかなか対応が大変ですが、 full coverであれば、安心です。
ヒースロー空港などの大きなレンタカーオフィスの方が、車種の選択も、アップグレード（有償、もしくは無償）も確率が上がることも覚えておいて良いと思います。
Cotswoldsの小さな村を回る予定でしたら、路上駐車（合法な場所には表示があります）のことを考えると、あまり大きな車ではなく、Volkswagen PoloやAudi A1/A3あたりがコンパクトで便利かと思います。BMWの3シリーズや４シリーズを選ぶとアルピナとかハルトゲのチューンドカーに当たることが多いのもUKの特徴ですね。車のファンにはおすすめです。

日本のレンタカー会社の過剰きみのサービスを期待しているとすれば、そんなサービスのレンタカー会社は欧州にはありません。英国のスタンダードサービスは、自己責任をベースにする限り、過不足の無いリーズナブルなものだと思います。スタッフの対応も過不足の無い対応だと思います。

それでは、良いご旅行を！