smilesatoさん
①LAの空港を使うのが初めてであれば予めマップで搭乗口を確認しておくことをお勧めします。
②La Sandwicherie Brickell というサンドイッチ屋さんがボリューミーで美味しいです
34 SW 8th St, Miami, FL 33130
③Uberもしくはトロリーバスが無料で出ているので便利です

Keikoさん、こんにちは。
Uberは夜中でも普通に使えます。
4人での利用ということですが、Uberにはいくつか配車オプションがあります。
一番安いのがpoolという1〜2人の利用で他者との相乗り、次にUberXという丸々一台の利用(4〜5人)、その上にXL(6人まで)があります。
ナイターには4人で行くとの事ですので、UberXがベストだと思います。
ただ空港からのUber利用の際はスーツケースが5個あるということで、 XLの利用が良いのではないかと思います。(私は実際にXLに乗ったことがないので断言はできませんが…)
もし不安なのであれば、2人と3人にわけて呼んだ方がいいかもしれないですね。

トマトさん、こんにちは。
私個人の感想としては、1日で十分だと感じました(笑)。小さい島ですし、海に潜ったりなどのアクティビティを特にせず、島の中を歩くだけなのであれば大して時間は必要ないと思います。
Brickell からkey west からは車で4時間ほどなので早朝から出発すれば日帰りでも可能です。(Key westのホテルはけっこう高めです…)
また6月後半は梅雨なので毎日雷雨になることが多いです。その時期のマイアミは前が見えないくらい激しい雨が降るので車を運転する際は注意してくださいね！

買い物スポットは Sawgrass Mills というモールが一番大きくておすすめです。アウトレットなのでハイブランドもお得に買えることもあります。

グルメはceviche 105 というペルー料理のレストランがおすすめです。
日本ではなかなか味わえないので是非。セビーチェという海鮮料理が美味しいですよ。

マイアミではどこでも普通に売ってます！
店によりますが、日本よりも安く買えますよ。
マイアミビーチ辺りでは可愛い水着を売っているお店も多いのでもし近くによる予定がありましたら探してみてください。

サウスビーチはど観光地なので治安は比較的問題ないと思います。
ただ年越しということで、夜間の外出もされると思いますのでその際は注意が必要です。
オススメエリアとしては、サウスビーチから少し遠くなりますがWynwood というエリアがとてもオシャレで美味しいカフェやレストランがたくさんあるのでオススメです。
ただ同じエリア内に治安が見るからに悪そうなところもあるので気をつけてください。
夜に行くのはお勧めしないので日中にぜひ。
特に The salty donuts というカフェが可愛くてオススメです！

アメリカの医療費はとても高いので、まずどこの病院が保険でカバーされているのかを確認してから探した方がいいかと思います。
病院ではないですが、CVSにいる薬剤師さんに症状を話せばそれに合った薬を教えてくれることもありますので病院までの繋ぎとして利用してみてはいかがでしょうか。

ダウンタウンでしたらCEVICHE 105 というペルー料理が良いですよ(cevicheとarroz con polloが特にオススメです。)
ちょっと一息したいときはeternity coffee roasters というカフェのコーヒーが美味しくてオススメです。
もし、時間があって移動手段があるのであれば、ダウンタウンから少し北にあるthe salty donut というドーナッツ屋さんがとっても美味しくて見た目も可愛いのでぜひ行ってみてください。
日本人の舌にも合う甘さなのでペロリといけてしまいます。

治安は特に問題ないですが、夜遅い時間帯ですので油断は禁物です。
Yellow Cabは値段が高めに設定してあるので、Uberという個人タクシーが安くて便利なのでそちらをお勧めします。