こんにちわ。
フェンウェイパークのスタディアムツアーとハーバードということですが、7時間あれば余裕があると思います。一つ気になるのはスタディアムツアーは開始時間が決まっているのでしょうか？仮に、スタディアムツアーが12時に始まって13時に終わり、ハーバードまでの移動に地下鉄を(迷いながら)利用した場合、1時間かかるとします。Coopはハーバード駅の目の前にあるので迷わないと思います。そこで1時間買い物。ハーバードから空港まで余裕を持って1時間かけて地下鉄で行くとすると、余裕を持った計画でも空港着が4時くらいでしょうか。
ボストンからハーバードへの移動は地下鉄やバスよりもUberを利用した方が早いかもしれません。ちなみにニューヨークとボストン間の移動はフライトかバスをお勧めします。時間に余裕が無いようでしたら飛行機、もし前日にボストンに向かえるようでしたらバス。電車は値段が高い割にバスと同じくらい時間がかかります。
10月末はハロウィンで賑わっている時期なので、ボストンの街並みを見てみるのもいいかもしれません。

こんにちわ。ボストンに5年ほど滞在しているものです。
まず服装ですが、12月ならそこまで冷えることはないと思います。あるといいものは、ユニクロのヒートテック上下と耳あてでしょうか。デニムだけでは寒い日もありますので。
過ごし方に関しては、基本的にアメリカで年末年始は家で家族と過ごすことが多いです。特にクリスマスの日はスーパマーケットも閉まるところもありまし、人も閑散としています。ショッピングであれば、Kendall の東にあるケンブリッジモールやプルデンシャルタワーのモールは営業しているかもしれません。他、ダウンタウンにある店はやっているかもしれないです。チャイナタウンは年中やっているので、そこで食事をとるのもお勧めです！
西海岸と違って東海岸側はある程度の英語は必要になるかもしれないので、多少身につけてからいらした方が楽しめるかもしれません。

初めまして。
ジレットスタジアムまでの移動手段ということですね。
一番はもちろん自分の車で行かれるのが良いかと思います。次に、免許をお持ちならばレンタカーも良いと思います。日本からお越しの場合は、国際免許でも利用可能な場合もあります。zipcarも事前登録が必要ですが、良いと思います。
自分で車を用意しない場合を考えると、Uberも良いかもしれませんが、混み合う場所ではUberも捕まえるのが大変です。次に考えられるのは、コミューターレイル(長距離電車)で最寄り駅まで行き、駅からタクシーやUberでスタジアムまで行く。コミューターレイルは本数が少ないのと、駅はほぼ無人駅で閑散として、タクシーを捕まえるのも大変でした。年末頃は四時くらいになると真っ暗になるのでちょっと気が引けます。私はフットボールが行われていない日に駅を使用したので閑散としていましたが、試合日当日は混んでいるのかもしれません。公的なバス等はなかった、または期待しないほうがいいと思います。
スタジアム周辺にも特に遊べる場所もなかったように思いますので、車を用意して試合後ゆっくり過ごされるのが良いかと思います。
他に何かありましたらまたご連絡ください。

二月にボストンへ旅行でお越しになるということですね。その時期は最も寒い時期と予想されます。北海道の北部へ行くつもりと考え、お越しいただければと思います。ヒートテック等の防寒着にダウンジャケットで備えることをお勧めいたします。
ニューヨークへ日帰りでという話ですが、季節によらずなかなか難しいです。バスで行かれる場合は5、6時間かかりますので、東京ー大阪を日帰りバス旅行と考えていただければ、想像しやすいです。電車は日本のようには発達してないので、時間がそこそこかかるわりに料金は高いです。どうしても日帰りでニューヨークへ行かれる場合は、飛行機を選択肢に入れることも考えたほうがいいかもしれません。
他にも何かあればご連絡ください。