①薄いダウンジャケット必要です。
②そこらへんで売っていますが夜中や朝、特定の日（クリスマスデーやイースターフライデー）はやっていません。遅くまでやっているバーはありますがもちかえりはできません。スーパーでも売っていますが郊外型の店舗などでよくお酒を売る店が併設されている感じです。セントラル駅周辺ならボトルショップのほうがわかりやすいと思います。
③わからないものは全て申告せよと申告書に書いてあったと思います。申告するところに並んだからと言って不利益があるわけではないのでかばんの取り出しやすいところにいれておいて説明して通じなければちょろっと開けて見せるだけです。
④ポケットWi-Fiは邪魔くさいのでトラベルe-simはどうでしょう。ラップトップやタブレットはホテルのWi-Fiで十分です。あとはスマートフォンがなんとかしてくれます。https://www.optus.com.au/prepaid/traveller-sim

畳んで袋にいれれるダウンを一着持っていれば重宝すると思います。あとは長袖長ズボンでヘーキと思います。朝早く行動するのであればダウンが活躍してくれると思いますが昼間はTシャツに長袖のジャージみたいなので十分です。ブルーマウンテンで何をするのか不明ですが状況に合わせて半袖、長袖、ダウンと簡単に着替えられる感じがいいと思います。なので小さめでも上着がしまえるバックパックがあるとボトルの水やちょっとしたスナックも入れれるし両手もあくし重宝すると思います。つまりは朝方は寒くて昼間は半袖でもいけるけど天気が曇りや風があるなら長袖欲しいなって感じです。それでも寒ければダウンを袋から取り出して着ると。個人的にはねんのためにネックウォーマーがあるといいかなって思います。夜の12時から朝の6時までが行動時間でも無い限り厚手のダウンは不要と思います。冬でも半袖半ズボンの人がたくさんいますので周りの人を見て服装を決めるのは危険です。旅行中は歩くことがどうしても多くなると思いますがシドニーは道が凸凹で歩きにくくアップダウンがありますので履きなれた靴と両手が自由というのがオススメです。

この週末は電車を止めてメンテナンスをするようです。代わりにバスが運行されます。タイムテーブルのリンクです。
https://transportnsw.info/documents/timetables/01-60T8-Sydenham-then-Wolli-Creek-Int-Airport-Domestic-Airport-Mascot-Green-Square-Central-20190504-20190505.pdf
セントラル駅
から出てるみたいです。
知ってる人にはめちゃわかりやすいところですが旅行者には難しいかもしれません。

シドニーのみ６日間がいいとおもいます。マンリーもボンダイもシティーから日帰りでたくさんです。荷物を持って移動は日本よりもはるかに大変じゃないかなと。マンリーはサーキュラキー（オペラハウスの横）からフェリーで行くことになると思うので景色も楽しめるし一度乗ったら降りるまで油断できます。ボンダイもいいけどバスで行くことになるのでそれなりの緊張感を楽しめるかもしれません。4月14日がイースターフライデーになるので日程によってはロイヤルイースターショウなどチェックしてみてはどうでしょう。日帰りのツアーなどはほとんどシティ発だし食事やショッピングもシティがやっぱり便利だと思います。空港からシティは電車で30分くらい。でも6人なら大きめのタクシーのが安いかもしれません。

空港からサーキュラーキーまで電車で30分くらいかかります。ちゃんとしたレストランは12時くらいまでオープンしないので結構厳しいと思います。ただ、サーキュラーキーまで行ってそこらへんのカフェで適当にサンドイッチみたいなのを食べてコーヒー飲んでまた電車で空港まで帰ってくるくらいならいけると思います。サーキュラーキーのあたりにはしゃれおつなでオープンなカフェがたくさんありますが値段の割には大したものでてこないのであまり期待せずに持ち前のポジティブさを発揮すれば悪くないと思います。

一人ならWorld Squareのあたりが食事やちょっと一杯飲むのにも便利かと思います。チャイナタウンも近いし。Wynyardのあたりもだいぶ賑やかになってますがどちらかというと静かな印象です。現在ライトレールの工事の為にだいぶ動きにくくなってますがサーキュラーキーは多くのバスが発着しますのでオペラハウスのあたりに行くのには不便はないと思います。ダーリングハーバーはどちらからも徒歩圏になります。シドニーエクスプローラーはローカルのバス程本数がないので一人なら思い切ってローカルのバスに乗るという冒険をしてみては如何でしょう？現在ほとんどのバスではオパールカードというものを使って料金を払います。そこらへんの店で売ってるので簡単に手に入るしバスに乗るたびにドライバーに説明する必要ないのでタップオンタップオフで簡単です。https://www.opal.com.au/en/documents/japanese.pdf
物価が高いですが買う店を選べばそうでもありません。ただ観光の場合そこまではわかりにくいと思います。道は悪いし坂は多いしゴミもたくさん落ちてます。ひさしがほとんどの歩道にあるので傘はいりません。たくさん歩くことになるので使い古しの歩きやすい靴と普段着でたくさんだと思います。若く見えなくても身分証明書がいる機会が多いです（お酒飲むなら）。