すごくセンシティブな問題ですよね！

実際シンガポールは感染者が少なくありません。観光客も多い国ですので旅行自体を決行するかやめるかは個人の判断になりますが、個人的な意見ですが日本に住む日本人よりこちらのほうが気にしていらっしゃる家庭が多いかと思います。

例として挙げるとすると実際に観光客が減っています。観光地もいつもよりかなり空いています。

わたしは仕事で日本に帰ることが多いですが空港もガラガラですし、日本シンガポール間の飛行機もかなりキャンセルが出たり空いている状態です。

・日本人の旅行者を見かけるか
日本人の観光客はやはりまだいらっしゃいます。でもかなり通常よりは少なくなりました。

・現地で日本人はどのように受け止められているか(日本人だからという理由で嫌な目で見られしまったらどうしよう…という不安があります(T-T) )
日本人は大丈夫かと思います。中国人に間違えられたらもしかしたら嫌な思いをすることがあるかも知れません。
わたしは住んでいてないです。

・観光で楽しめる場所はあるか
人混みは気をつけた方がいいとは思いますが捉え方は人それぞれです。

どう捉えるかは個人差がかなりありますが、日本に住む日本人に比べてこちらは危機感を持ってマスクしたり、モールに入る時も熱がある方を入れないなど日本よりかなり厳しく制限していると思います。

決行するとしたら念のため、かなり人混みは気をつけたほうが良いかと思います。

最近だと一日中強い雨が降り続けるような日はほぼありません?ただ、晴れの予報でも急に一瞬強い雨が降ったりすることがありますので折りたたみの傘を持ち歩くのが良いかと思います。素敵な還暦の旅になりますように✨

シンガポールは基本英語になります。たまに年配の方は中国語しか話せない方もいたりしますが、ホテルやショッピングは英語でほぼ問題ないかと思います。
シングリッシュと言われるちょっとなまりのある英語なので分かりづらいことがあるかも知れません。

オーチャードからのMRTの始発の時間を調べたところ、6:11か6:36発でした。(曜日によって異なる)
なのでオーチャードから始発に乗っても8時過ぎの便だと間に合わないと思います。オーチャードからだとチャンギまで40分ぐらいはかかると思います。7時過ぎに着いても搭乗手続きなどいろいろあるので無理そうです。タクシーはいかがでしょうか？？早朝だと30分ほどで着くと思います。ホテルにもよると思いますが、前日にホテルのフロントに5:30amにチャンギまでのタクシーを呼んでおいてくださいとお願いしたら確実かと思います。ターミナルか航空会社を伝えるとちょうどいい場所までタクシーが連れて行ってくれます。荷物などもあるかと思いますのでその時間ですとタクシーがおすすめです。