sayo_kitazumi様
こんにちは、アンドレアと申します。

ご希望の日程でご案内可能です。
料金は１時間につき4500円程を想定していますが、ご希望等ございましたら柔軟に対応変更可能です。ご提示いただいた場所は日程内で全て見られると思いますが念の為細かい時間をお聞かせください（当方でさせていただくチケット予約の際必要です）。
その他何かご希望、疑問等ございましたらお申し付けください。

チャルダが正確に売っているかはわかりませんがとても有名なお菓子なので下記の菓子屋、およびバールであれば必ず目にできるかと思います。
Caffè Scudieri （大聖堂広場にある老舗です。豪華な内装と一等地にありますがお値段は高価ではなく甘味の種類も豊富です。そのためフィレンツェ人も多く訪れローカルな感もあります。私も個人的によく友人や家族と行きます。）
Caffè Galli (おそらくフィレンツェで最も古いカフェではないでしょうか。菓子類の種類は随一です。共和国広場にあります）
Rivoire Firenze　（シニョリーア広場にあります。アルコール類がメインですが甘味も扱っています。ある有名なカクテルの発祥の店だそうです。）
Paszkowski　（Caffè Galli の横にある豪華な内装と紳士的な接客でリッチな観光客に有名ですね。）
bar pastcceria　（ヴェッキオ宮殿横のゴンディ通にあります。）
Migone Confetti（老舗の菓子屋です。カルツァイウォーリ通りにあります。）

そうですね、まず切符の自販機の件はおそらくですがイタリア人以外の移民さんだったりすることが多いです（逆にイタリア人は親切に観光客を助けることは稀ですし手伝ってくれた場合も金銭を要求することはまずないです）。
手伝いをさせてしまった以上払うのが一般的で払わない場合はひつこく言い寄ったり追い回してきたりします。こういう場合の他にも喜捨を求めたり手作りの品を売りつけてきたりしますがそれら総合的なものに対してはいくつか対策があります。
１
移民さんはイタリア人に対してあまり言い寄ってきません。だからイタリア語を話している人は被害に遭いにくいです。難しいかもしれませんがイタリア語のいくつかのフレーズを覚えることをお勧めします。
２
手伝いをされる前にキッパリと断る意思を見せる。英語にせよイタリア語にせよ簡単なフレーズで断固とした態度を取る。
３
日本語で話し続けるのも効果的だと思います。相手もめんどくさがって時間が経てばどこかへ行きます。

またチップを払うことは義務でもないのでキッパリと断りさえすればしばらく言い寄ってきても暴力沙汰に発展することはまずありません。断固としたいしで行動すれば振り切れます。

駅の撮影の件ですが不可解ですね。普通そんなことはないと思います。どこの駅かにもよりますがおそらく警備に当たっていた駅警察や交通警察、軍関係者を誤って映してしまうとこのような対応は考えられなくもないです。

こんな回答でよろしかったでしょうか？お役に立てれば幸いです。