きなこさん初めまして。ロコのSachiと申します。
以前コモに住んでいたことがあります。
今回コモ観光をされるとのことで楽しみですね☆

プランについてですが、15時半に駅に到着し、ホテルに着いて一息ついてから船で観光でも遅くないと思います。というのも天候にもよりますが、16時頃までは日差しも強いのでむしろ16時以降の方が歩くのも心地よくて良いのでは、と思います。（ちなみに最近は20時半頃までは明るいです。）
ただ他の島も行きたいとのご希望があるようでしたら、次の日朝市で船に乗ってBellagioの方を回るのもありかと思います。すごく素敵な街なのですがコンパクトで半日もあれば十分周りきれます！
（コモ→Bellagio　船で片道2時間半　往復€20程
　Bellagio→コモ　2時間）

なので初日はホテルに着いてプールサイドでのんびりしつつ、その後コモ中心街を散策し、次の日船で観光が良いのでは、と思います。荷物も何時に取りに来ると伝えればホテルでも預かってくれると思います。

ちなみにヒルトンホテルから湖沿いをずっと20分ほど歩くと中心街にたどり着きます。湖沿いなのできれいな景色を見ながら歩けば苦なく歩けると思います。
コモの建物もとても素敵なので湖も魅力的ですが街歩きもおすすめです！

電車はミラノからであれば当日駅で購入することができるので慌てる必要はないかと思います。

もしご希望でしたら船のチケットも代行でとることができますのでおっしゃってくださいね！
素敵な旅になりますことを願っています☆