移動はAmtrakという電車が楽で確実だと思います。
何をされたいかにもよるとは思いますが、フィラデルフィア、ボルティモアはかなり弾丸にはなると思います。

NY Penn station→ボルティモア→フィラデルフィア→NY、もしくはNY→フィラデルフィア→ボルティモア→NYどちらでも移動時間としては一緒かと思います。NY-フィラデルフィア間が約1.5時間、NY-ボルティモア間が約2.5時間、フィラデルフィア-ボルティモア間が約1時間ちょっとという感じです。

ヒデヤさん

初めまして。日程によりますが、週末であればお連れすることはできるかと思います。
中に入れるようなツアーがあるのかは存じあげないのですが、外から見物するという形かと思います。宜しくお願い致します。

ペンシルベニアといっても広いのですが、前後の移動などを考えて特定のエリアでお考えでしょうか？

Lancaster, PAでFarm Stayで検索したところいくつかBed & Breakfastの情報が出てきました。
Discover Lancasterというのはローカルの観光やイベント情報などを取り上げるLegitな会社です！
下記リンク見てみてください。
https://www.discoverlancaster.com/blog/stay-on-the-farm-lancaster-pa/

農場体験など経験がないのでよくわかりませんが、犬連れとなるともしかすると少し難しい面が出てくるかもしれませんね。。。（日本から犬連れとはすごいですね！私も犬は飼っている犬好きです!）

はい、他の全米都市同様、カード払いが主流です。ファーマーズマーケット内のアーミッシュ系の方のお店でもカード払いで受けてくれます。稀に本当に小さい個人商店系で$10以上からの使用のみということがなくもないですが、最近あまり見かけないのと、$10ですので大きな額ではないかなと思います。
ホテルのハウスキーピングなどのキャッシュチップが必要なぐらいではないでしょうか？なので、細かいドル札（$1, $5札）などが少しあれば安心ではないでしょうか。