無理ではないと思います。
トロントからNYまで飛行機なら１時間半、バスなら前日の夜トロントを出てバス泊で翌朝の早朝NY着というのもあります。
ただかなり慌しい旅になると思いますので目的をはっきりさせておくことお勧めします。夏のNY、特にマンハッタンの有名な観光スポットはどこもとても混雑しているのでそのあたりのことも考慮して計画を立ててみてください。

こんにちは。
半年ほどの滞在を考えていられるということですので普通のアパートなどは１年契約のところが多いので借りるのが難しいと思います。
個人で部屋やアパートを貸している人もたくさんいるのでそういうところを借りたらいいと思います。
まずはトロントの日本人向けフリーペーパーの「部屋貸します」みたいなところで探すといいのではないでしょうか。
例えば…
http://www.bitslounge.com/classified/bitsrent.php
ただ住所を言われただけではどんな所かわからないと思うので、まずはダウンタウンから遠くない手頃なホテルに滞在して部屋探しをしたらどうでしょう？部屋を見てから決めた方がいいと思います。

郊外のホテル（主にモーテルになると思いますが）は主要道路やハイウェイのそばにあります。ただ毎日車でダウンタウンに出かけるのは時間帯にもよりますがかなり混みます。夏は道路工事も多いです。
駐車代も高いですがまず停めるところを探すのも大変です。
ダウンタウンを中心に観光されるのであればホテルもダウンタウンの方が便利なような気がします。
特にお子さんが小さいならばすぐに休憩にも帰れますし。
ただ予算的なことで安めに宿泊したいと思っているならAirbnbのような日本でいう民泊を利用したらどうでしょう？トロントにもかなりの数あると思いますよ。私も利用したことありますが自炊もできるし便利だと思います。

施設がお休みになるのは２４、２５日くらいで２６日からはほぼ平常の営業に戻ります。

クリスマス前後は街のイルミネーションも綺麗ですし、無料の屋外スケートリンクもたくさんあるのでしっかり準備をしてトロントニアンと一緒に冬を楽しむのもオススメです。スケートの後のホットチョコレートは格別ですよ。
その他のオススメはスポーツ観戦でしょうか。バスケットボールとホッケーがちょうどシーズンです。どちらも人気があるので前もってチケットの手配をすることをオススメします。
カナダ　ナショナル　バレエカンパニーの「くるみ割り人形」もこの季節の風物詩の一つです。

今、日没が8時過ぎなので夜景を見ようと思ったら９時過ぎが良いと思います。
まだ朝晩は気温が一桁のトロントですから寒さの対策は用意した方がいいと思いますよ。

トロント市内からモーホーク競馬場に公共交通機関で行くにはGOバスを使うのが良いようですね。
ダウンタウンのユニオン駅からGOバスでMiltonまでが１時間ほど、MIltonで別のGOバス(62 Campbellville)に乗り換えると２０分ほどで競馬場に到着するようです。
ただこの情報は２０１７年のもので（２０１８年の情報はまだ出ていません）モーホーク競馬場行きのバスは４月３日から12月31日までの期間限定の運行です。4月頃になれば今年のスケジュールも更新されると思いますが、レースのある時期なら公共交通機関で行くのは可能なようです。

トロントにはたくさんのサッカーチームがあります。
まずは日系のサッカーチームのピックアップなどに参加してみたらどうでしょう？
http://www.jfttoronto.com/
多分１０月から新しいシーズンが始まると思います。本気の人から楽しんでやりたい人までいくつかチームがあります。
ピックアップは色々な人が参加するので他のチームやリーグの情報なども入ると思いますよ。