ミラノで２日間、車の運転をお願いしたいのですが、、、

回答ありがとうございます。
他の方にコメントいただいているように車両が入れない場所もあるとのことですが、
こちらの希望としては "ミラノの観光地" という訳ではなく、
路地裏や古い建物が残る場所、その他イタリアらしい（ミラノではなく）街並み、風景を撮っていきたく、
想定では、車で移動して駐車or路駐（ドライバーは残る）→商品数点を持ち出し周辺でゲリラ的に撮影→車に戻り別の場所に移動を繰り返していきたいのですが（日本でのロケ撮影の場合タレントでもない限りだいたいこんな感じで撮影します）現実的ではないのでしょうか。
このあたり整理して改めてまたご相談させていただけますでしょうか。
よろしくお願い申し上げます。

観光地という意味ではなく、旧市街が道幅が狭いので一方通行や許可のある車のみが立ち入りできる場所が多いということです。
タクシーやハイヤー(NCC)であれば大抵の場所なら入れます。

それからゲリラ撮影は、基本、警察の介入があった時にはすぐさま休止しなければいけません。基本、ミラノ市に許可を申請する義務があります。特に歴史的建造物の近くでの撮影は、許可なしでは難しいでしょう。