こんにちは。トロントでカレッジに通っていた経験があるのでシェアします！
通学はJan Sportの大きめバックパック(リュック)を利用していましたが、一度も盗難に遭ったことはありません。満員電車、バスなどでは前に抱えるか、足の間に置いていました。心配であれば斜め掛けのメッセンジャーバックを利用するのもおすすめです！
冬の服装について、ジャケットは現地調達をお勧めします。冬の時期、日本では建物内でも結構寒かったりするので重ね着をすることが多いと思いますが、トロントは基本家や学校内含め建物内は暖房ガンガンなので薄着でも過ごせることが多いです。私の例ですが、-10度くらいでもTシャツにパーカー、もしくはセーターを着て、その上に2重ジップのダウンジャケットを着ます。気温が0度以上であれば少し厚手の生地のコートやジャケットで過ごせる事も多いので、おいおい買い足せばいいかなと思います。そして、暖かい手袋とスカーフ(マフラー)、激寒な日用のネックウォーマー(顔を半分覆えるもの)などもあわせてこちらで購入するといいと思います。(Winners, Marshallsという大型のアパレル洋品店が手頃な価格でジャケット買えます)。
ドライヤーですが、こちらのものは微妙なので、日本から使い慣れたものを持っていくことをお勧めします。(日本の家電も変換プラグ無しで問題なく使えます)。
カナダの冬は長いですが、ここ数年はトロントも寒さは落ち着いています。湿気が無いので空気がとても冷たく、とても乾燥するので、保湿も忘れずに！
気をつけてトロントに来てくださいね🥰

すでに申請が通っているeTAの情報であれば、カナダ政府のサイト上でパスポート情報等、基本的な情報を入力することで照会可能です。https://onlineservices-servicesenligne.cic.gc.ca/eta/applicationQuery?lang=en

フリーランス活動を目的とする長期滞在ビザというものはありません。
カナダで長期滞在したい方のほとんどはまず、学生ビザを取得してカレッジや大学を卒業、卒業後に発給される就労ビザを足がかりに職歴を積みながらExpress entryを利用しての永住権取得を目指す、結婚などでFamily classとして永住権を申請している感じです。
今回書かれている長期滞在が具体的にどのくらいの期間なのかは不明ですが、1年くらいであれば、観光ビザを繰り返し延長して滞在できるのかなと思います。ただ、個人的には永住権取得目的で考える方がおすすめです。フリーランスであれば、自営業(self-employment)カテゴリの永住権申請もできる可能性があります。カナダ政府の移民ルールは毎月変化があるのでまずは自身でGovernment of Canadaのimmigrationページを確認することをお勧めします。

カナダ政府のWebサイトからオンラインで申請できると思います。https://www.canada.ca/en/employment-social-development/services/sin/apply.html
Service Canadaに行く際には予約は必要ないはずですが、SINナンバーの発行手続きをしている支店が限られている可能性があるので、事前にService CanadaのWebサイトからご自身が拠点にされる住居やホテル付近の支店の確認と、オンライン予約をしておくと、当日列に並ばずに受付できます。