ご連絡が遅くなりました。
①私は今年の夏までの11年シカゴに住んでいましたが、スリにあうなどダウンタウン、市内で嫌な思いはした事はありませんし、リュックを前側にかけなくても私は大丈夫かと思います。ただCTAの電車に乗る場合は、携帯をずっと触ったりお財布を出したりすることはおすすめしません。
②スタバやブルーボトルなどのチェーンのカフェを含め、コンビニ（Foxtrot）や個人でやっているカフェなど、wifiを無料で使えるお店はたくさんあります。
③治安は悪くないです。ホテル街で、車での移動が支流ですが、近くにあるショップやお店、（歩いてpanera breadにごはん買いに）行ったりしても全く問題ないです。
④11月半ばはもう寒いと思いますので、暖かい格好で観光を楽しんできてください。

こんにちは。シカゴではどこに滞在予定ですか？シカゴには２つ空港があります。O'Hare airportは大きな空港で便も沢山あります。Midway airportは小さい分空港に着いてからゲートまでが楽です。シカゴダウンタウンに滞在予定であれば、どちらの空港も電車１本で行けますので、オーランド行きのチケット次第で決めてもいいかもしれません。

こんにちは！シカゴ11年になりますが、正直サンカントリー航空に乗ったことも、乗った人の直接の感想を聞いたこともです。サービス、座席の快適さに拘らなければ、私はチケット買ってありだと思います(私だったらその格安チケット買うと思います)。

こんにちは。
イリノイ州Grayvilleという町には、New Harmony Historic Districtという歴史的場所があるようです。私が現在住んでいる場所から５時間南に位置しているGrayvilleには、正直、私は行ったことがありません。Google MapsやYelpでショッピングモールや出来ることを探してみましたが、ショッピングモールは見つからなかったです。小さい町のようですね。

こんにちは。
オヘア空港からエバンストンまでの行き方調べてみましたが、
電車やバスを使うよりウーバーの方が早いし、気持ち的にもラクかと思いました。
交通機関を使ってエバンストンに向かう場合、乗り換え２回して大体１時間１５分ですが、平日の昼間のウーバー($26~31)は35分ほどで着きます。