夏は暑いですが9月は一気に寒くなります。
サンダルは終わりです。
冬のジャンバーは流石に要らなくとも、夜はずっと外にいるなら寒いですが、移動程度ならセーター程度で十分です。
お昼は簡単に温度が変化するので暖かい日の為に、脱ぎやすい重ね着をこちらの人は楽しみます。
旅慣れをかなりしているので、持っていく服は物凄く少ないので参考になるか？？ですが。
例えば私なら、ジーンズ一着を終始着まわし。
上は、ジーンズが映える可愛い半袖2枚、薄手の長袖シャツ2枚、上からはおえるカーデガン一枚。後はストール?で調節するくらいでしょうね。
ダウンジャケットでも袖なしのタイプ持ってますか？
着合わせ安いし温度調節しやすいし邪魔にならず、スーツケースに入れる必要も無く、着ながら持ってこれば邪魔にならずいいと思うのでおすすめです。
現地も可愛い服ありますしね。ショッピングを楽しむなら足りなければ買い足しても楽しいと思います。
私の最近のファッションは、お昼晴れてたらスキニージーンズ、半袖、上から薄手のものを羽織ったり脱いだり。
曇っていたら、カシミヤの薄手のセーターとストールで出掛けてます。

歩き易いロングブーツも9／末の旅行にいいと思います。
スキニーならジーンズ?の上から履けるし、スーツケースに入れる必要なく履いてご出発すればいいと思います。(飛行機では着替えられる使い捨てのスリッパに履き替えればムサらないかと。
歩き易いスニーカー1足と比べてどちらがご自分の旅行スタイルか、現地では何をするのか？でお決めになればいいと思います。
現地で自転車に乗ったりスタンレーパークを歩いたりして自然と共存の街を楽しむならスニーカー。観光地やショッピング中心、カフェ巡りなどの旅行スタイルならブーツも?

すでにSIMフリーの携帯が日本であるなら、こちらでプリペイドSIM購入すればいいと思います。
こちらでプリペイドがいいと思います。
二ヶ月しかいないなら、勿体ないので、購入は日本でも購入予定の機種を使う場合ならこの機会に購入もいいと思います。こちらの機種は全てSIMフリーですから。
日本と違ってwifiは何処にでも割と街中繋がりますが、旅行者だとそう言った設定を英語情報で拾う事が困難な場合もありますので、プリペイドが便利だと思います。
Telus Fido Freedom Bell Rogers 又はコンビニのセブンイレブンなどいくらでも取り扱いショップがあります。
ローカルの会社で英語でやり取りが不安な場合は、割高になりますが、ダウンタウンには日本語オンリーの携帯ショップも何件もあります。
どちらにしても日本からの6万円よりは全くいい方法だと思います。

あって間違いはないので私なら取りますが、必須ではないです。
日帰りなので滞在ホテルもない
状況なら乗り継ぎにしておけばいいと思います。
入国時口でどうせ説明することになるのでESTA申請自体はそれで良いです

ダウンタウン内での宿泊ですか？
広範囲で観れますが、イングリッシュベイまで歩いて行かれるといいと思います。観光客多いですが見やすいし、場所も分かりやすいです。
ダウンタウン以外の宿泊なら、私達の様な現地の住民がほとんどのエリアの海(イングリッシュベイの逆のエリア)から見ることも出来ます。
その場合、キツラノビーチエリアがおすすめです。
当日はどちら側も物凄い人ですので、体力に自信があれば、海沿い(シーウォール)を歩かれて、見たい場所を決めるといいと思います。当日のバスや車はアクセスが大変だと予想します。
またmobiという自転車シェアプログラムが充実してますので、事前登録しておけば、当日お好きなエリアから自転車に乗って、見たいエリアで自転車を返す事ができれば、シーウォールも簡単に移動できます。一日中乗り放題で10ドル程度のプログラムです。
移動にはオススメです。

こんにちは。
ようこそバンクーバーへ。

ダウンタウンも広いのでホテルがどこなのかによって、バス停までバス乗り継ぎか、歩くかと思いますが、グランビルストリートとウエストジョージアからバス4番を見つける事が出来れば、アリーナまでバス一本です。
ホテルによってはカナダラインという地下鉄にのって、キングエドワード駅で降りて、33番UBC行きのバス乗ることもできます。
色んな行き方がありますが、旅行者の方ならこの二つが簡単だと思います。
帰りもバスも電車も問題ないです。
タクシーはそれ程高額では無いので(20ドルー30ドル程度)、タクシーのご利用もオススメですが、電車でもバスでも安全面では大丈夫ですよ。
当日必要であればタクシーの手配も、お迎えの手配も出来ますのでお気軽にお問い合わせ下さい。

ポートムーディーへのアクセスには高速を使います。バンクーバー空港からかなり距離がありますので住所にもよりますが、大体1台3人まで、片道約250カナダドルくらいで現地ドライバーの予約が可能です。
その他、空港でのミートアップや空港内での日本語サービスも必要であれば、現地日本人の手配も可能です。その際はお知らせください。