トゥクトゥクのドライバーさんも片言の英語ですので、
例え英語が苦手だったとしても、全然交渉出来ると思います。

ホテルのフロントに、先にトゥクトゥク1日貸し切りの相場を聞いてから、
トゥクトゥクドライバーと交渉すると、一番良いと思います。
行く場所にも寄りますが、ホテルで紹介してもらってもそこまで高くないですよ。

また、現地ツアー会社は、今はインターネットから簡単に調べられます。
カンボジア 旅行会社 とかで入れるとすぐに出てきますよ。

何をどれだけ買うか、どれだけ飲むか、どのレストランに行くか、1人なのか複数人なのか、など状況によりますので、
この質問だけではお答えするのは難しいです。

例えば、川沿いの屋台などで食べるのであれば、1食あたり2ドル～3ドル程度でおさまりますし、
逆にしっかりしたレストランに行くのであれば、一人当たり20ドル以上することも珍しくありません。

ドル換金は日本でしたほうが安心です。
シェムリアップの空港や市内ですと、稀に汚れていたり破れているドル札を渡されることがあります。
汚れていたり破れていると市内では利用できなくなってしまいますので、そのようなリスクを避けるために日本で行ったほうが良いです。

カンボジアリエルは必要ありません。

チップが必ず必要かどうかで言えば、必ずしも必要ではありませんが、
やはり渡してあげるほうがスマートですし喜ばれると思います。

ホテルチェックイン時スーツケースを部屋まで持って行ってもらった時やベッドメイキング、食事の配膳など、サービスをしてもらった際に渡すのが良いと思います。

あくまでも気持ち、ですので、金額は決まっておりませんので1ドル未満でももちろん大丈夫です。

Khmer Taste
ローカルの雰囲気が漂うお店で、欧米の方々などに人気なお店

Neary Khmer
観光客向けのしっかりとしたレストラン
ツアーでも良く使われています

Malis
高級カンボジア料理
味は確かです。

他にもたくさんありますが、Theカンボジア料理というと、ここら辺が間違いないと思います。
あとは、日本でも有名な、パブストリートにあるRED PIANOでもロックラックやアモックといったカンボジア料理が食べれますよ。

スーパーマーケットは街中いくらでもあります。
一番大きいのは6号線沿いにあるアンコールマーケットです。
ここに行けば、いろんなものを買うことが出来ますよ。

多分、プノンバケンか何かと間違えていると思います。
旅行業を営んでおりますが、アンコールワットからの朝日で、元旦とはいえ入場制限があるというのは聞いたことがありませんし
それであれば春分、秋分の日も元旦に負けず劣らず人が集まりますので、入場制限があるならかかるはずですが、聞いたこともありません。

プノンバケンは崩れやすいから一度に入れるのは300人までなど規制があります。

ちなみに、元旦以外であれば、そこまで混んでないですよ。

まず大前提として、
バスで移動すると大体6時間ほどかかります。
プノンペンのどこを見るかにも寄りますが、主要なところを全部見るのであれば1日以上かかります。
メインどころでも1日は必要ですので、移動も含めるとプノンペンに2泊は必要かと思います。

また、1月3日日本着なのか、3日に現地出発4日日本着でいいのか(機内泊が必要です)にも寄りますので、3日に日本着と想定しますと、
一番良さそうなルートとしては、

12/29 プノンペン空港到着(フライト次第ですが、通常ですと夕方になると思います)、プノンペン泊
12/30 プノンペン観光、プノンペン泊
12/31 プノンペンからシェムリアップにバスで移動(6時間)、シェムリアップ泊
1/1 シェムリアップ観光、シェムリアップ泊
1/2 シェムリアップ観光、夕方シェムリアップ空港へ、機内泊
1/3 朝、日本帰着

のような、飛行機の到着場所と出発場所を変えるのが一番良いと思われます。

もう一つの質問の方にプランは色々書きましたので、それ以外について回答します。

遺跡に行く、一番安い方法は、バイクを借りるか自転車を借りていくか、かと思います。
徒歩で行くには遠すぎるため、上記の方法以外でしたら車もしくはトゥクトゥクをチャーターするしかないと思います。

車やガイドを付ける場合は、ホテルに頼んでもいいですし、現地旅行会社に依頼してもいいと思います。
ただ、お一方3万円という予算内で、車とガイドを付けるのは、3日間ではかなり難しいかもしれません。
やるのであれば、ガイドだけつけて、移動はTukTukでいいと思います。

空港から市内まではバスが一番安いですが、1日8便しか出ておらず、到着時間によっては待たなければいけないこともあるので、
空港のタクシーが一番良いと思います。

夕食などは、初めてであればPub Streetで食事するのがおすすめです。

遺跡が好きなら、
1日目
AM
アンコールトム遺跡・タプロム遺跡
PM
アンコールワット遺跡

2日目
AM
ベンメリア遺跡
PM
バンテアイスレイ遺跡

3日目
終日
プレアビヒア遺跡・コーケー遺跡

(日付は順不同)
が一番ベタでお勧めだと思います。

遺跡以外も、そしてゆっくりしたいということであれば、
1日目
AM
アンコールトム遺跡
PM
タプロム遺跡

2日目
AM
トンレサップ湖
PM
アンコールワット遺跡

3日目
AM
ベンメリア遺跡
PM
ロリュオス遺跡

などもいいと思います。
3日間のアンコール遺跡群のチケットが62ドルなので、
現在の円になおすと大体1万円ぐらいします。

なので、アンコール遺跡群を多めに回ると予算に近づけると思いますよ。

最近ではありませんが、私も昔借りたことがありますが、
距離の条件(市内まで)などは言われたことがありません。

例えば、電気バイクなどは、バッテリーの都合上郊外に行くことが出来ませんので、
ひょっとしたらそれのことかもしれません。

また、こういう考えは良くないのかもしれませんが、
借りた後、どこまで行ったかはバイク屋さんには分かりません。
そのため、郊外に出てしまっても問題ないと思われます。

ただし、日本と違って車もバイクも運転が荒いですので、乗る際にはご注意くださいませ。

簡単に取ることが出来ます。
ただ、時期などによってはビザ申請の列が出来てしまうため、出発まで時間があるのであれば事前に取られた方が、空港内もスムーズに移動できると思います。