こんにちは。
Puerto Escondidoには去年行きました。
空港を降りてレンタカーを借りました。
近くにスタンドがないから給油不要のプランにした方がいいと言われてそうしましたが、実際にはガソリンスタンドは近くにもたくさんありました。

Carizalilloはすごく雰囲気がいいのですが、狭い上にインストラクターの仲間意識が強く、フリーではなかなかいい波に乗らせてもらえないと連れがぼやいてました。（私自身はサーフィンはやらないので）

我々はHotel Punta ZicatelaにStayしましたが、この近辺の方が広々としていて自由な感じがしました。
このあたりはお店もお洒落でビーチ沿いの規模もほどほどでよかったです。
夜になるとマリファナのにおいがしました。

Playa Zicatelaあたりはすごく拓けていてお店がたくさんありますが、観光地っぽすぎて好みがわかれるかもしれません。
ちなみにここにあったEl Costeというセビーチェ屋さんがすごく美味しかったです。

1回しか行ってないので狭くて浅いですが、もし参考になれば。

今更ですが……

グアナファトとサン・ミゲルは近いですが、一番近い道は途中に小規模マフィアの本拠地がありますので、そこを通るのは明るいうちだけにしておいたほうがいいです。
そこを通らないようにすると片道3時間くらいかかるので、泊まって翌日の明るいうちに移動することをおすすめします。

なおグアナファトでは10月はセルバンテス芸術祭というのが開催されていて、結構混むと思います。（他の人が回答されていると思いますが）

空港でウーバーを拾ったことがないので無責任なことは言えません。
ただ、メキシコではウーバーはそれなりに浸透しています。

帰りですが、夜中の移動は危険なので多くの日系企業で禁止されています。
ウチでは、前日に空港近くのホテル（車で1分程度のHoliday Inn Express Silao Aeropuerto Terminal）に移動しておき、ホテルのシャトルで空港に行くようにしています。

ご参考まで。