ポルトガル旅行日程と乗り継ぎ時間について

こんにちは。夫婦2人でポルトガル旅行を計画してます。フランクフルトまではJALで購入済です。
①フランクフルト⇄ポルトガルは、リスボンINポルトOUTとポルトINリスボンOUT、どっちがおすすめですか？料金は差額は数千円で変わらないです。
リスボン観光１日は　シントラ＆ロカ岬をロコさんの案内で観光するとしたら、色々電車の乗り方や情報を教えていただくことを加味したら、リスボンが先の方が良いでしょうか？
お土産を最後に買う、ロカ岬を最後に眺めて最南端に来れたんだと旅情に浸ることを考えたら、リスボンOUTも良いな〜と思ったのですが、
②リスボンINの場合、フランクフルトでの乗り継ぎ時間は２時間と3時間半、どちらがおすすめですか？安心は3時間半ですが、そうするとリスボン到着がその分遅くなって（23:30）心配かなと思ってます。23:30着だとメトロの終電に間に合うかな〜？空港近くのホテルにした方が良いのか？タクシーはぼったくられないかとか
③JAL→ルフトハンザだとアライアンスも違うから、1度フランクフルトに入国＆荷物ピックアップ→ルフトハンザのカウンターに行きチェックイン＆荷物預けになるのですか？

長い質問ですいません。少しでもアドバイスをいただけたら幸いです。